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1 有機化學復習題有機化學復習題 5 一 寫出下列化合物的名稱或結構式 10 分 2 CH2CHCH2 3 1 N CH3 CH2CH3 4 5 O OO OH C6H5 OH 6 C CC H H CH3 CH3 H C2H5 7 4 甲酰氨基己酰氯8 7 7 二甲基二環 2 2 1 2 5 庚二烯 9 呋喃甲醛 10 甲基葡萄糖苷 1 1 3 6 二甲基 4 丙基辛烷 2 2 3 烯丙基環戊烯 3 3 N 甲基 N 乙基環丁胺 或 甲基乙基環丁胺 4 4 3 甲基戊二酸單乙酯 5 5 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇 6 6 2Z 4R 4 甲基 2 戊烯 CH3CH2CHCH2CH2COCl NHCH O 7 8 9 O CHO O CH2OH HO HO HO OCH3 10 二 回答下列問題 20 分 1 下列物種中的親電試劑是 親核試劑是 a H b RCH2 c H2O d RO e NO2 f CN g NH3 h R C O 2 下列化合物中有對映體的是 a CH3CH C C CH3 2b N C3H7 C6H5C2H5 CH3 Ic d C CH3 2 OH CH3 O 3 寫出下列化合物的最穩定構象 a OH CH CH3 2 H3C H H H b FCH2CH2OH 4 按親電加成反應活性大小排列的順序是 a CH3CH CHCH3 b CH2 CHClc CH2 CHCHCH2 d CH3CCCH3 5 下列化合物或離子中有芳香性的是 2 a OH b c CH3 Na d N N e 6 按 SN1 反應活性大小排列的順序是 a CH3 3CClb Cl c CH2CH2Cld CH3CH2CHCH3 Cl 7 按 E2 消除反應活性大小排列的順序是 a H3C CH3 Br H3C CH3 Br H3C CH3 Br b c 8 按沸點由高到低排列的順序是 a 3 己醇 b 正己烷 c 2 甲基 2 戊醇 d 正辛醇 e 正己醇 9 按酸性由強到弱排列的順序是 a COOHCOOHCOOHCOOH CH3BrNO2 b c d SO3H f 10 按碳正離子穩定性由大到小排列的順序是 a b c CH3CH CHCH2 d CH3CHCH2CH3 三 完成下列反應 打 號者寫出立體化學產物 20 分 1 CH3 CH3 CH3 HCl 2 BrCH2CH2COCH3 CH2OH 2H Mg 乙醚 CH3CHO H3O 3 KMnO4 H2O 稀 冷 CH3 CH3 寫出穩定構象 4 C CH3CH2 N OH H 5 CH2 CHCH2CCH CH3CH2OH KOH 3 6 CH3CH2CH CH3 CH2Br AlBr3 7 CH3C O CH2CH2 CH3C O CH2CH2 dil OH 8 H5C6 H3C C6H5 Br H H OH E2 9 C6H5CH2CH2COOH SOCl2AlCl3 Zn Hg HCl 10 C CH3 OH H n C3H7 SOCl2 11 OH OH PBr3 OH 12 S NO2 Br2 HOAc 13 C C O C6H5 H CH3 C6H5 C6H5CH2MgBr 純 醚 H3O 14 C2H5 C2H5 H H h 15 COOCH3 COOCH3 四 用化學方法鑒別 5 分 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基 乙醛 異 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五 寫出下列反應的反應歷程 15 分 4 1 Br2 NaBr H2O Br Br H H Br H H OH 2 O O CH3 C O CH2 CHCH3 EtONa EtOH OCH3 O OH 3 CH3C CH3 H3CCH3 CH3 CHCH2CH2CH CHCH3 CH3 H CCH2 六 合成題 20 分 1 完成下列轉化 CH CHCH3 1 2 CH3CH2CH2OHCH3CH2CH CCH2OH CH3 2 用三個碳以下的烯烴為原料 其它試劑任選 合成 4 甲基 2 戊酮 4 以甲苯為原料 其它試劑任選 合成間甲基苯胺 七 推導結構 10 分 1 下列 NMR 譜數據分別相當于分子式為 C5H10O 的下述化合物的 哪一種 a CH3 3CCHOb CH3 2CHCOCH3 c CH 3CH2CH2COCH3 d CH3CH2OCH2CH3 e CH3 2CHCH2CHO 1 1 02 二重峰 2 13 單峰 2 22 七 重峰 相當于 相當于 2 1 05 三重峰 2 47 四重峰 相當于 相當于 3 二組單峰 相當于 相當于 2 某烴 A C4H8 在較低溫度下與氯氣作用生成 B C4H8Cl2 在較高的溫度下作用則生成 C C4H7Cl C 與 NaOH 水溶液作用生成 D C4H7OH 但與 NaOH 醇溶液作用卻生成 E C4H6 E 與順丁烯二 酸酐反應生成 F C8H8O3 試推斷 A F 的構造 并寫出有關反應式 5 有機化學試題庫 有機化學試題庫 六六 參考答案參考答案 答案答案 一 每小題 1 分 1 10 1 1 3 6 二甲基 4 丙基辛烷 2 2 3 烯丙基環戊烯 3 3 N 甲基 N 乙基環丁胺 或 甲基乙基環丁胺 4 4 3 甲基戊二酸單乙酯 5 5 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇 6 6 2Z 4R 4 甲基 2 戊烯 CH3CH2CHCH2CH2COCl NHCH O 7 8 9 O CHO O CH2OH HO HO HO OCH3 10 二 每小題 2 分 2 10 1 1 親電試劑是 a b e h 親核試劑是 c d f g 2 2 有對映體存在的是 b d a OH CH CH3 2 H3Cb F O H H H H H 3 4 4 c a d b 5 5 有芳香性的是 a c d 6 6 a d c b 7 7 c a b 8 8 d e a c b 9 9 f d c a b 10 a c d b 三 每空 1 分 1 20 1 CH3 2CHC CH3 2 Cl 2 BrMgCH2CH2CCH3 OO CH3CCH2CH2CHCH3 O OH 3 OH OH 4 C O NHCH2CH3 5 CH2CHCH2C CH2 OCH2CH3 6 CCH2CH3 CH3 CH3 7 CH3 CH3 O 8 H5C6 H3C C6H5 H C C 6 9 C6H5CH2CH2COCl O 10 C CH3 H n C3H7Cl 11 OH Br O 12 S NO2 Br 13 C6H5 H CH3 C6H5 C C C6H5 H CH3 C6H5 OH CH2C6H5 或 HOCH2C6H5 或 CH2C6H5 C6H5 OHC6H5 HCH3 14 15 COOCH3 COOCH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 C2H5 H H 四 5 分 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 異 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 2 4 二硝基苯肼 黃 黃 黃 Br2 CCl4 褪色 褪色 褪色 I2 NaOH 黃 黃 金屬 Na 五 每小題 5 分 3 5 1 Br Br H H Br H H OH2 BrBr BrBr Br Br Br H2O H Br H H OH 2 O O CH3EtO EtOH O O CH3C O CH2 CHCH3 O O CH3 CH2CH C O CH3 O O CH3 CH2CH C OH CH3 EtOH EtO O O CH3 CH2CH2 重 排 C O CH3 EtO EtOH O O CH3 CH2CH2C O CH2 OCH3 O O EtOH EtO OCH3 O OH 7 3 CH3C CH3 CHCH2CH2CH CHCH3 CH3 H CH3C CH3 CHCH2CH2CH CHCH3 CH3 H3CCH3 CH3 CCH2 H3CCH3 CH3 CCH3 H 六 第 1 小題 8 分 2 4 第 2 4 小題每題 4 分 3 4 1 1 CH3CH2COCl AlCl3 COCH2CH3 LiAlH4 H3O H H2O TM 2 CH3CH2CH2OH CrO3C5H5Ndil OH LiAlH4 H3O TM 2 CH3CH CH2 O2 PdCl2 CuCl2 或水合后再氧化 CH3COCH3 dil OH CH3 CH3 C CHCCH3 O CH2OH 2 H H2 NiH3O TM 3 CH3CH2OH KMnO4 H CH3CH2OH H CH3COOC2H5 EtONa H CH3COCH2COOEt CH3CH2OH HCl ZnCl2 CH3CH2Cl C6H6 HCHO 3 HCl ZnCl2 C6H5CH2Cl CH3COCH2COOEt EtONa C6H5CH2Cl EtONa CH3CH2Cl H2O OH H H2 Ni TM 4 CH3 HNO3 H2SO4 Fe HCl CH3CO 2OHNO3 H2SO4 H3O NaNO2 HCl 0 5 C H3PO2 H2O TM Fe HCl 七 第 1 小題 3 分 第 2 小題 7 分 1 1 相當