2022版高中化學(xué)專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第2課時學(xué)案蘇教版選修5

2021版高中化學(xué)專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第2課時學(xué)案蘇教版選修5

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第2課時同分異構(gòu)體

[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]會說出有機化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機物的同分異構(gòu)體。

一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1．寫出下列物質(zhì)的分子式：

①CH3CH2CH2CH2CH3：C5H12。

②：C5H12。

③：C5H12。

④CH2===CHCH2CH3：C4H8。

⑤CH3CH===CHCH3：C4H8。

⑥：C4H8。

⑦：C4H8。

⑧：C4H8。

⑨CH3CH2OH：C2H6O。

⑩CH3—O—CH3：C2H6O。

2．分析上述各有機物的結(jié)構(gòu)和分子式，回答下列問題：

(1)分子式相同的是①②③、④⑤⑥⑦⑧和⑨⑩，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，其概念為化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。

(2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種，這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是碳鏈結(jié)構(gòu)不同。

(3)④與⑤在結(jié)構(gòu)上主要不同點是碳碳雙鍵位置不同，兩者互為同分異構(gòu)體。

(4)兩種有機物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點是官能團同為—OH，結(jié)構(gòu)上的不同點是官能團位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。

(5)⑨中所含官能團為羥基(—OH)，⑩中所含官能團為醚鍵，⑨和⑩兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點是官能團不同。

(6)比較下列兩種有機物：

回答下列問題：

①有機物a的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團是(或羧基)。

②有機物b的分子式是C3H6O2，類別是酯，官能團是(或酯基)。

③a與b是(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。

(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu)

①乙烯分子空間構(gòu)型上是平面構(gòu)型，兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：

可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。

②對比乳酸的分子結(jié)構(gòu)

ab

可以看出中心的碳原子所連接的4個原子或原子團都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不能完全重合，空間結(jié)構(gòu)實際上也是不同的，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu)。

(1)同分異構(gòu)體的類別

(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是：分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同。

例1下列屬于官能團異構(gòu)的是()

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3

C．CH3CH2OH和CH3OCH3

D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3

答案C

解析A中兩種分子不含官能團，為碳鏈異構(gòu)；B中兩種分子都含有C===C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同；C中兩種分子，前者的官能團為羥基，后者的官能團為醚基，二者為官能團異構(gòu)；D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。

【考點】同分異構(gòu)現(xiàn)象

【題點】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類

例2下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是()

A．與

B．HC≡C—(CH2)3CH3與

C．CH3CH2OCH2CH3與

D．與

答案B

解析從分子式上看，A項和C項中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體；B項中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。

【考點】有機物結(jié)構(gòu)的綜合考查

【題點】有機物結(jié)構(gòu)的綜合考查

二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷

1．烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，以C6H14為例說明：

(1)確定碳鏈

①先寫直鏈C—C—C—C—C—C。

②再減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置。

。

③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：。

從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。

(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。

(3)C6H14共有5種同分異構(gòu)體。

2．分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中：

(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種。

(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2種。

(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。

3．分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中：

(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有3種。

(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。

(3)含有一個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4種。

(4)含有兩個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有1種。

1.有機物同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)烷烴(降碳對稱法)

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對到間))

(2)烯烴(插入法)

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先寫出可能的碳鏈形式碳骨架,再將官能團雙鍵插入碳鏈中,此法也可適用于炔烴、酯等))

(3)醇(取代法)

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈,后位置異構(gòu)：移動官能團的位置))

2．同分異構(gòu)體的書寫順序

(1)首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。

(2)在確定某一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。

(3)在同一官能團的基礎(chǔ)上，再考慮官能團的位置異構(gòu)。

例3(2018·揚州邗江中學(xué)高二期末)下列有機物的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同的一組是()

A．只有②③④ B．只有③④

C．只有①④ D．只有②③

答案A

解析①②均是烷烴，分子中含有的氫原子種類分別是3、4，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目分別是3種和4種；③中含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)對稱，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種；④是環(huán)烷烴，含有六元環(huán)，2個甲基中間含有對稱軸，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷

例4某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個—CH2—，兩個—CH3，一個和一個—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、____________________、______________、________________。

答案

解析方法一：等效氫法

首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)

③。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有

。

方法二：插入法

根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架，該骨架左右對稱。把2個—CH2—合并為—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子，把2個—CH2—分別插入①②位、①③位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。

方法三：組合法

根據(jù)各原子團的結(jié)構(gòu)特點將原子團分類：—CH3、—Cl只能處在鏈端，而、—CH2—位于分子結(jié)構(gòu)的中間。可先將與兩個—CH2—結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu)，每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個鍵與2個—CH3和一個—Cl結(jié)合，分別有兩種情況。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

1．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()

A．CH3CH2OH和CH3CHO

B．和

C．和

D．和

答案A

解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構(gòu)體。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

2．(2018·宿遷宿豫中學(xué)高二期末)分子式為C10H14的二取代芳烴(即苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈)，其可能的結(jié)構(gòu)有()

A．6 B．9

C．15 D．22

答案B

解析分子式為C10H14的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個取代基時可以分為兩類，第一類是兩個取代基中一個為甲基，另一個為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有6種，第二類是兩個取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況，共有3種，所以其可能的結(jié)構(gòu)共有9種。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查

3．(2018·揚州中學(xué)高二檢測)分子式為C3H6BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))()

A．4種 B．5種

C．6種 D．7種

答案B

解析分子式為C3H6BrCl的有機物共有

共5種，B項正確。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法

4．已知下列有機物：

①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3

③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和

⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH

(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________________。

(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________________。

(3)其中屬于官能團位置異構(gòu)的是________________。

(4)其中屬于官能團類型異構(gòu)的是________________。

(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________________。

答案(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥

(5)④

解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步再確定官能團的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

[對點訓(xùn)練]

題組一基本概念的理解及辨析

1．(2018·常州一中高二月考)下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是()

A．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B．CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2

C．正戊烷和2,2-二甲基丙烷

D．CH3CHO和CH3—O—CH3

答案C

解析CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不是同分異構(gòu)體，二者互為同系物，A項錯誤；CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B項錯誤；正戊烷和2,2-二甲基丙烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C項正確；CH3CHO和CH3—O—CH3的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，D項錯誤。

2．下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是()

A．C3H7Cl B．C4H10

C．CH2Cl2 D．C2H6O

答案C

解析分子式如果只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，它表示的就是純凈物。四個選項中只有CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體。

【考點】同分異構(gòu)現(xiàn)象

【題點】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類

題組二同分異構(gòu)體的類型及判斷

3．下列有機化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()

①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3

A．①和③ B．②③⑤

C．①和② D．③和④

答案B

解析根據(jù)同分異構(gòu)體的特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機物；①④都有5個碳原子，②③⑤都有6個碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴，且結(jié)構(gòu)不同，所以①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。

【考點】同分異構(gòu)現(xiàn)象

【題點】同分異構(gòu)體的判斷

4．(雙選)(2017·如東高級中學(xué)高二期中)化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是()

A．它們之間互為同系物

B．n星烷的化學(xué)式為C3nH4n(n為大于等于3的自然數(shù))

C．四星烷與互為同分異構(gòu)體

D．它們的一氯代物均只有兩種

答案BD

解析由三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物，A項錯誤；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可推出n星烷為C3nH4n，B項正確；四星烷的分子式為C12H16，的分子式為C12H14，分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，C項錯誤；“星烷分子”高度對稱，它們的一氯代物均只有2種(如)，D項正確。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

5．下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是()

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu)

B．H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2屬于官能團異構(gòu)

C．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3屬于官能團異構(gòu)

D．和屬于位置異構(gòu)

答案C

解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團不同，屬于官能團異構(gòu)；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能團相同，屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)；D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

6．對復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2===CH—CHO可以簡寫為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()

答案D

解析分子式為C7H8O，A中物質(zhì)分子式為C8H10O，B中物質(zhì)分子式為C7H6O，C中物質(zhì)分子式為C7H6O2，D中物質(zhì)分子式為C7H8O。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

題組三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

7．(2018·江陰南菁中學(xué)月考)分子式為C6H12，主鏈上有4個碳原子的烯烴類的同分異構(gòu)體有幾種()

A．3種 B．4種

C．5種 D．6種

答案B

解析分子式為C6H12主鏈上為4個碳原子的烯烴類的同分異構(gòu)體有CH2===C(CH3)—CH(CH3)—CH3、CH2===CH—C(CH3)2—CH3、CH2===C(CH2CH3)2、CH3—C(CH3)===C(CH3)—CH3共4種。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】芳香烴同分異構(gòu)體的判斷

8．碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有()

A．2種B．3種C．4種D．5種

答案C

解析當(dāng)一氯代物只有一種時，在烴中各碳原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個碳時CH4,2個碳時CH3—CH3,5個碳時(新戊烷)，8個碳時(2,2,3,3-四甲基丁烷)。當(dāng)這些烷烴與1個Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時，產(chǎn)物都是一種，即共有4種烴。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法

9．已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有()

A.7種 B.8種

C.9種 D.10種

答案C

解析丁烷有10個H原子，其中2個H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作C4Cl10中的2個氯原子被2個氫原子代替形成，兩者是等效的；二氯代物有9種同分異構(gòu)體，可得到八氯代物也有9種同分異構(gòu)體，C正確。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查

10．(2017·云南曲靖一中高三檢測)下列化合物中同類別的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目最多的是()

A．二甲苯 B．丁醇

C．一氯丁烯 D．二氯丙烷

答案C

解析A項，二甲苯的同分異構(gòu)體中，可以是2個甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項，丁烯有3種同分異構(gòu)體，分別是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能團的位置異構(gòu)，氯原子取代其中的1個氫原子分別得到4、2、2種結(jié)構(gòu)，共8種；D項，二氯丙烷存在氯原子的位置異構(gòu)，

eq\o(C,\s\up6(①))

—

eq\o(C,\s\up6(②))

—

eq\o(C,\s\up6(③))

，2個氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種。化合物中同類別同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C項。

【考點】同分異構(gòu)體

【題點】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查

題組四同分異構(gòu)的綜合考查

11．甲、乙兩種有機物的球棍模型如下：

下列有關(guān)二者的描述中正確的是()

A．甲、乙為同一物質(zhì)

B．甲、乙互為同分異構(gòu)體

C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同

D．甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同

答案B

解析由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體；甲和乙都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種；兩物質(zhì)所含共價鍵的數(shù)目相同；綜上B正確。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

12．化學(xué)家們合成了如圖所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是()

A．它們的一氯代物均只有一種

B．它們之間互為同系物

C．三星烷與乙苯()互為同分異構(gòu)體

D．六星烷的化學(xué)式為C18H24

答案D

解析分子結(jié)構(gòu)對稱，含有兩類氫原子，則一氯代物均只有2種；三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物；三星烷的分子式為C9H12，乙苯的分子式為C8H10，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可得到星烷分子組成相差“C3H4”，則六星烷為C18H24。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

[綜合強化]

13．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團類別異構(gòu)，②官能團位置異構(gòu)，③碳骨架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：

A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3

C．

D．

根據(jù)上述信息完成下列問題：

(1)根據(jù)所含官能團判斷A屬于________類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構(gòu)的是________(填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)的是__________；與A互為官能團位置異構(gòu)的是____________。

(2)寫出另一種與A互為官能團位置異構(gòu)的有機物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。

(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式為寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________、____________________。

答案(1)醇BDC

(2)

(3)

解析(1)A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團異構(gòu)，D與A互為碳鏈異構(gòu)，C與A互為官能團位置異構(gòu)。

(2)與A官能團位置不同，互為官能團位置異構(gòu)。

(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來書寫，有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查

【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查

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