自用2016學年人教版選修5 羧酸和酯(第1課時) 課件 (37張)

第三節羧酸酯

第一課時一、羧酸常見羧酸甲酸(蟻酸)HCOOH苯甲酸（安息香酸）硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH1、定義：由烴基或氫與羧基相連構成的有機化合物。2、分類：烴基不同羧基數目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH4.飽和一元羧酸的通式：

CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)3.羧酸的命名：①選主鏈：含有羧基的最長的碳鏈為主鏈②編號：羧基的碳為一號碳③寫出名稱（口訣）CH3－CH2－CH2－C－CH2－CH2－COOHCH3CH3資料

傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來，從山西遷到鎮江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”，命名為“醋”。醋的來歷？酉廿一日吸收強度121086420C2H4O2CH3COOH羥基羰基（或—COOH）1、乙酸的分子組成與結構分子式：結構式：結構簡式：官能團：羧基：二、乙酸2、乙酸的物理性質顏色、狀態：氣味：沸點：熔點：溶解性：無色液體有強烈刺激性氣味117.9℃（易揮發）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑這么多水垢，怪不得水難燒開！咦！聽說能用醋除水垢，我也試試看！想一想，利用了什么化學原理？3、乙酸的化學性質：（1）弱酸性，具有酸的通性:（五點）①能跟酸堿指示劑反應。②能跟多種活潑金屬發生置換反應。③能跟堿性氧化物反應。④跟堿起中和反應。⑤跟某些鹽發生復分解反應。CH3COOHCH3COO-＋H+

能使紫色石蕊試液變紅Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O

NaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OCaCO3+

2CH3COOH2CH3COOCa+H2O+CO2乙酸是弱酸，酸性和其他酸比較又如何呢？科學探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液

乙酸與碳酸鈉反應，放出CO2氣體，根據強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O酸性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析請看漫畫，你能悟出其中的化學原理嗎？（2）乙酸的酯化反應碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。醇和酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應【知識回顧】1.濃硫酸的作用是什么？2.得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？3.飽和Na2CO3溶液有什么作用？4.

為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。簡述總結：吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度防止受熱不勻發生倒吸可能一：可能二：問題：酯化反應中水如何形成？有哪幾種可能？科學上用何方法驗證酯化反應機理？酯化反應實質－酸脫羥基醇脫氫(取代反應)CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化機理有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。

從理論上說喝醋是可以解酒的，因為醋能夠和酒精發生化學反應生成酯類，這類物質對人體沒有傷害。但由于喝醋會導致嘔吐，會有一定的危險。

牛奶、果汁等都可以解酒。喝醋解酒嗎OCH3—C—O—H小結：乙酸的化學性質

酸性酯化反應（實質：酸脫羥基醇脫氫）注：由于羧基中的羥基的影響，使得C＝O不能發生加成反應。【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環乙二酸乙二酯三、兩類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結構特點：既有羧基又有醛基化學性質醛基羧基氧化反應(如銀鏡反應)酸性，酯化反應OH—C—O—H物理性質甲酸（化學式HCOOH，分子式CH2O2，分子量46.），俗名蟻酸，是最簡單的羧酸。無色而有刺激性氣味的液體。弱電解質，熔點8.6℃，沸點100.8℃。酸性比乙酸強，有腐蝕性，能刺激皮膚起泡。存在于蜂類、某些蟻類和毛蟲的分泌物中。2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O物理性質無色透明結晶或粉末。無嗅，味酸。熔點：α型，189.5℃，沸點150℃(升華)。相對密度：1.653（二水物），1.9（無水物）穩定性：189.5℃分解。溶解情況：易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。練習：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

3.酯的通式（1）一般通式：

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）結構通式：（3）一元飽和羧酸酯通式：CnH2nO2

4.酯的分類RCOOR′五、酯的性質及用途1.酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）2、化學性質：（水解反應）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O

酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率措施有：由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。小結2：幾種衍生物之間的關系酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催