高中化學(xué)人教版選擇性必修3 第一章 第二節(jié) 第3課時(shí) 確定分子結(jié)構(gòu)（導(dǎo)學(xué)案）

人教版高中化學(xué)選擇性必修3第一章第二節(jié)3確定分子結(jié)構(gòu)

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Hi,在開始挑戰(zhàn)之前，先來熱下身吧！

測定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子的

及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的及

其，從而推知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。

■?學(xué)習(xí)任務(wù)

(一)讀教材，首戰(zhàn)告捷

讓我們一起來閱讀教材，并做好色筆區(qū)分吧。

(二)試身手，初露鋒芒

讓我們來試試回答下面的問題和小練習(xí)吧。

問題1：確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的流程示意圖如下:

問題2：有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。

(1)有機(jī)物分子的不飽和度=〃(C)+1-型豈。

2

其中n(C)為碳原子數(shù)，n(H)為氫原子數(shù)。在

計(jì)算不飽和度時(shí)，若含原子，可將其視作氫原子;

若含原子，可不予考慮。若含原子，則從

氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。

(2)不飽和度(也稱缺氫指數(shù))可以為測定有機(jī)

物分子結(jié)構(gòu)提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環(huán)等不飽和

結(jié)構(gòu)的信息。

(3)「L種官能團(tuán)的不飽和度

化學(xué)鍵一個(gè)碳碳一個(gè)城基一個(gè)酯基一個(gè)碳碳一個(gè)苯環(huán)

雙鍵三鍵

不飽和度11124

問題3：確定有機(jī)物的官能團(tuán)。

可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒定和

確定，從而推斷有機(jī)物的可能官能團(tuán)。但用化學(xué)方法來

確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的。

隨著科學(xué)技術(shù)地發(fā)展，人們能通過（IR）、

（NMR）等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

練習(xí).某種有機(jī)物在氣態(tài)時(shí)對(duì)H：的相對(duì)密度為30,充

分燃燒3.0g此有機(jī)物可得3.36L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

和3.6g水。此有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，求此有機(jī)物的

分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

舉一反三：

【變式】核磁共振氫譜是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手

段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性

氫原子在核磁共振氫譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），

譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛

的結(jié)構(gòu)簡式為CHsCHO,其核磁共振氫譜中有兩個(gè)信

號(hào)，其強(qiáng)度之比為3：lo

分子式為C3H6。2的有機(jī)物，如果在核磁共振氫譜

上觀察到的峰有兩種情瓦。第一種情況峰的強(qiáng)度比為

1：I,請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,第二

種情況峰的強(qiáng)度比為3：2：I,請(qǐng)寫出該化合物的可能

的結(jié)構(gòu)簡式o

（三）攻難關(guān)，自學(xué)檢測

讓我們來挑戰(zhàn)吧！你一定是最棒的！

☆1.下圖是一種分子式為CJHXO?的有機(jī)物的紅外光譜

譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

☆☆2.某有機(jī)物X由C、H、。三種元素組成，它的紅外

吸收光譜表明有羥基O-H鍵、C—O鍵的燃基上C-H

鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積

之比是4：1：1：2（其中羥基氫原子數(shù)為3）,X的相

對(duì)分子質(zhì)量為92,試寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。

雙!I一測，大顯身手

選擇題（每小題有1?2個(gè)選項(xiàng)符合題意）

1.通過核磁共振氫譜可以推知（CH3）2CHCH2cH20H有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子（）。

A.6B.5C.4D.3

2.二甲醛和乙醉是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法不能對(duì)

二者進(jìn)行鑒別的是（）o

A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質(zhì)譜法

C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜

3.某化合物由碳、氫、黛3種元素組成，其紅外光譜圖有C-H鍵、0—H鍵、C—O鍵的

振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是（）。

A.CH3cH20cH3B.CH；CH(OH)CH3

C.CH3cH2cH20HD.CH3cH2cH2O

4.2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞上科學(xué)家?guī)鞝柼?維特里希發(fā)明了

“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫

核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定

有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是

（）。

A.HCHOB.CH30HC.HCOOHD.CH3COOCH3

5.下圖分別是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜，已知A、B兩種物質(zhì)都是蝶類，都含有6

個(gè)氫原子，試根據(jù)兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜推測A、B有可能是下面的（）。

吸

收

強(qiáng)

度

吸

收

強(qiáng)

度

8.07.06.05.04.03.02.01.0

PPm

B的核磁共并L氫譜

A.C3H6，C6H6B.C2H6，C3H6C.C2H6，C6H6D.C3H6，C2H6

6.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純一確定實(shí)驗(yàn)式一確定分子式一確定

結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是（）。

A.蒸儲(chǔ)常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物

B.燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法

C.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量

D.對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)

參考答案

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測定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和

度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及

其所處的位置，從而推知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)C

■?學(xué)習(xí)任務(wù)

（二）試身手，初露鋒芒

讓我們來試試回答下面的問題和小練習(xí)吧。

問題1:確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的流程示意圖如下:

問題2：有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。

（1）有機(jī)物分子的不飽和度=〃（C）+1-男生。

2

其中n（C）為碳原子數(shù)，n（H）為氫原子數(shù)，在

計(jì)算不飽和度時(shí)，若含鹵素原子，可將具視作氫原子；

若含氧原子，可不予考慮。若含氮原子，則從氫原子總

數(shù)中減去氮原子數(shù)。

（2）不飽和度（也稱缺氧指數(shù)）可以為測定有機(jī)

物分子結(jié)構(gòu)提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環(huán)等不飽和

結(jié)構(gòu)的信息。

(3)「L種官能團(tuán)的不飽和度

化學(xué)鍵一個(gè)碳碳一個(gè)鍛基一個(gè)酯基一個(gè)碳碳一個(gè)苯環(huán)

雙鍵三鍵

不飽和度11I24

問題3：確定有機(jī)物的官能團(tuán)。

可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒定和

確定，從而推斷有機(jī)物的可能官能團(tuán)。但用化學(xué)方法來

確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的。

隨著科學(xué)技術(shù)地發(fā)展，人們能通過紅外光譜（1R）、

核磁共振譜（NMR）等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

練習(xí).【答案】C3H8。，CH3cH2cH20H或阻一fH一弭

OH

【解析】根據(jù)題意可得：Mr=30X2=60.

有機(jī)物中各元素的質(zhì)量為:

m(C)=—336.x12gmol

=L8g，

22.4L-moP16

〃z(H)=——--x2xlginor1=0.4g，

18gmor'66

m(O)=3.0g—1.8g—0.4g=0.8go

則有機(jī)物分子中

N(C)=—L8g+3.0g,

12gmol60g?mol

4g

N(H)=0',4--30g=8,

1gmol60gmol

N(O)=°'g3.0g;K

16g-mol60g-mol

故得分子式為C3HgO°正好符合飽和一元醵和酸的

通式，由于該有機(jī)物能和鈉反應(yīng)，則該有機(jī)物屬于醇類。

綜上所述，該有機(jī)物晚肯巴@然白(3143cH2cH20H

或。3I3

OH

舉一反三：

【答案】

CH3—C—0-CH3

CH3-<H2-C-OH或CH3--CH2-O-<-H或CHj-C-C此一OH

【解析】第一種情況峰的強(qiáng)度比為1:1,說明有兩類性

質(zhì)不同的氫原子，且兩類氫原子數(shù)目相等，則結(jié)構(gòu)簡式

第二種情況峰的強(qiáng)度比為3：

^CH3—C—O—CH3O

2：1,說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫原子，其個(gè)數(shù)

分別為3、2、I,則結(jié)構(gòu)簡式為：

0O0

IIIIII

CH3—CH2—C—OH或CH3—CH2—O—C—H或CH3—C—CH.—OH

(三)攻難關(guān)，自學(xué)檢測

☆1.

【答案】

O

II

CH3-C-CH2-O-CH3，

0

CH3-C-0-CH2-CH3，

0

II

CH3-CH2-C-0-CH36

☆☆2.【答案】CH2—CH—CH2

【解析】由紅式同收蝙4跟X應(yīng)屬于含有羥基的化合

物。由核磁共振氫譜判斷X分子中有四種不同類型的氫

原子，若羥基氫原子數(shù)為3（兩種類型氫原子），則嫌基

氫原子數(shù)為5且有兩種類型。由相對(duì)分子質(zhì)量減去已知

原子的相對(duì)原子質(zhì)量就可求出碳原子的個(gè)數(shù)：

92-3x17-5

二3。故分子式為c3H8。3。翔基氫原子有

12

兩種類型，判斷三個(gè)羥基應(yīng)分別比凡一CH二CHJ:,推

知結(jié)構(gòu)簡式為