2026年高考化學第一輪復習：有機化學基礎（二）原卷版+解析

專題12有機化學基礎(二)

目錄

實驗1苯及其同系物的性質

實驗2乙醇、乙酸主要性質

實驗3鹵代燃的化學性質

實驗1苯及其同系物的性質

實驗梳理

L苯的結構與性質

^^1

酸性高缽

酸鉀溶液?~r

IH

實驗操作1J

■

3—2mL苯I-2mL苯

X.7■

實驗現象液體分層，上層—色，下層______色液體分層，上層______色，下層______色

苯_____被酸性高鉉酸鉀溶液氧化，也______與濱水反應，苯分子具有_____于烯煌和煥燒

結論原因

的特殊結構。

2.苯的取代反應

(I)苯與澳的取代反應：苯與浜在FeBn催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溟原子取代，生成

漠荒

①反應的化學方程式：+Bn上典aO-Br+HBr]

②濱苯的制備

反應原料苯、純溟、鐵

FcBr

實驗原理+Br2'?>^^-Br4-HBr|

①安裝好裝置，檢查裝置氣密性

實驗步驟②把苯和少量液態浪放入燒瓶中

③加入少量鐵屑作催化劑

④用帶導管的橡膠塞塞緊瓶口

實驗裝置一

￡二〃溶液

①劇烈反應，圓底燒瓶內液體_________,燒瓶內充滿大量_________氣體

實驗現象②錐形瓶內的管口有________出現，溶液中出現__________沉淀

③左側導管口有_________液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有______________液體

尾氣處理用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收一______和揮發出來的_________

(2)苯與濃硝酸的取代反應：在作用下，苯在能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基

苯

①反應的化學方程式：[Q]+HO-NO黑舞式C『N5+H20

2

②硝化反應：苯分子里的被取代的反應叫做反應，苯的

反應屬于反應

③硝基苯的制備

反應原料苯、濃硝酸、濃硫酸

實驗原理0+H…春TOT+H2。

①配制混合酸：先將1.5mL________注入大試管中，再慢慢注入2mL_________,開及時

搖勻和冷卻

②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL____,充分振蕩，混合均勻

實驗步驟

③將大試管放在50?60℃的_________中加熱

④粗產品依次用__________和___________洗滌，最后再用__________洗滌

⑤將用__________干燥后的粗硝基苯進行___________,得到純硝基苯

=_

實驗裝置

1L

實驗現象將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有_________物質生成

3.苯的同系物的性質

實驗內容實驗現象實驗結論

（1）向兩只分別盛有2mL苯

和甲苯的試管中各加入兒

滴溟水，

實驗證明苯和甲苯均可將濕水中的溟萃取出

來，浪與苯和甲苯化學反應。

振蕩后靜置，觀察現象。

（2）向兩只分別盛有2mL苯

和甲苯的試管中各加入幾

滴酸性高鑄酸鉀溶液，實驗證明甲苯與酸性高鎰酸鉀溶液發生r

振湯后靜置,

核心考點

考點1漠苯的制備注意事項

1.該反應要用,苯與濱水不反應；加入鐵粉起_________作用，實際上起催化作用的是

2.加藥品的順序：鐵一苯一溟。

3.長直導管的作用：氣體和充分冷凝回流逸出的和的蒸氣（冷凝回流的

目的是________原料的利用率）。

4.導管未端不可插入錐形瓶內水面以下的原因是防止_________,因為HBr氣體_________溶于水。

5.導管口附近出現的白霧，是漠化氫遇空氣中的水蒸氣形成的小液滴。

6.純凈的澳苯是一色的液體，密度比水—，—溶于水。反應完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛

有冷水的燒杯里可以觀察到燒杯底部有的液體，這可能是因為制得的溟苯中混有了

的緣故。

7.簡述獲得純凈的溟苯應進行的實驗操作：先用一洗后（除去溶于水的雜質如

等），再用溶液洗滌后（除去—），最后一洗（除去________溶液及與其反應生成的

一）、干燥（除去—），蒸儲（除去—）可得純凈的溟苯。

8.AgNCh溶液中有_______色沉淀生成，說明有氣體生成，該反應應為反應，

但是前提必須是在圓底燒瓶和錐形瓶之間增加一個的洗氣瓶，吸收,對HBr

檢驗的干擾（若無洗氣瓶，則AgN03溶液中有淺黃色沉淀生成：不能說明該反應為取代反應，因為Bn（g）

溶于水形成浸水也能使AgNCh溶液中產生淺黃色沉淀）。

9.苯能萃取濱水中的一，萃取分層后水在___層，濱的苯溶液在層，濱水是_____色的，萃

取后澳的苯溶液一般為________色（濱水也褪色，但為褪色）。

考點2硝基苯的制備注意事項

1.試劑加入的順序：先將注入大試管中，再慢慢注入,并及時搖勻和冷卻，最

后注入

2.水浴加熱的好處：受熱,容易控制

3.為了使反應在50?60℃下進行，常用的方法是加熱；溫度計的位置：中

4.濃硫酸的作用：劑和劑

5.玻璃管的作用：

6.簡述粗產品獲得純硝基茶的實驗操作：依次用和溶液洗滌（除去和

），再用洗滌（除去溶液及與其反應生成的）,然后用干燥，

最后進行（除去____阿得純凈的硝基苯

7.純硝基苯是色、溶于水、密度比水,具有的液體，

實驗室制得的硝基苯因溶有少量HNCh分解產生的NO2而顯色

8.硝基苯有,沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，

應迅速用擦洗，再用洗凈

9.使濃HNQi和濃H2s04的混合酸冷卻到50?60℃以下，可能原因是：

（1）濃HNO3分解；

（2）混合放出的熱使苯和濃HNCh揮發；

（3）溫度過高有發生（生成苯磺酸和間二硝基苯）。

變式實驗

變式1變藥品、變裝置、變考法

【例1］實驗室制備漠苯的反應裝置如下圖所示，關于該實驗操作或敘述錯誤的是（）

A.錐形瓶中若為AgNOa溶液，出現淡黃色沉淀，說明苯與溟發生了取代反應

B.苯與液源裝在恒壓滴液漏斗中比裝在分液漏斗中更容易滴下

C.C為直形冷凝管，可換成球形冷凝管，冷凝效果更好

D.NaOH溶液是為了除去反應后殘留的Bn等雜質

【強化訓練1?1】實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖（夾持裝置已略去）。下列說法錯誤的是（）

60。（：水浴

濃硫酸、濃硝酸和苯的混合物

A.儀器a的作用是冷凝、回流

B.該實驗裝置還需要溫度計控制溫度

C.反應完全后，可川儀器a、b蒸儲得到產品

D.粗硝基苯的提純需經過以下系列操作：水洗-堿洗-水洗一干燥-＞蒸儲

【強化訓練1?2】實驗室可以利用如圖裝置制備澳苯。

已知浪苯及苯的沸點分別是154c和80.1C,溫度過高易發生副反應生成二澳苯等。

反應原理為：+B「2—+HBrAH<0

下面說法錯誤的是（）

A.恒壓滴液漏斗中的液體滴入速度不能過快

B.裝置A可以用直形冷凝管代替

C.反應過程中，需要用加熱裝置不斷加熱三頸燒瓶

D.裝置B既可以吸收HBr氣體，乂口J以防倒吸

變式2變裝置

苯與苯的同系物的比較

①分子中都含1個苯環，通式均為C7H2“-6（〃*）

②燃燒時現象相同：火焰明亮，伴有濃黑煙

相

③都容易發生苯環上的取代反應，如鹵代反應、硝化反應、磺化反應；都能夠和氫

同

氣發生加成反應，但反應比較困難

點

④都不能與澳水發生取代反應，但苯和液態苯的同系物都能夠萃取濱水中的浪而使

濱水層退色，靜置分層后，上層為紅棕色，下層近乎無色

①由于側鏈對苯環的影響，使苯環側鏈鄰對位上的氫原子容易被取代，如甲苯發生

硝化反應生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯

不②由于苯環對側鏈的影響，使苯環的側鏈在常溫卜.易被酸性高鋅酸鉀溶液等強氧化

同劑氧化成苯甲酸，而苯和烷燒均不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。該性質可以用丁鑒

點別苯和苯的同系物

③苯的同系物與鹵素單質反應時，如在催化劑作用下，發生苯環上的取代反應；若

在光照條件下則與其蒸氣發生側鏈上的取代反應。

【例2】某同學設計如圖所示裝置制備一硝基甲苯。

一磁磁子

實驗步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸（按體積比1:3）的混合物（混酸）

②在三頸燒瓶里裝14mL（約12g）甲苯

③裝好其他藥品，并組裝好儀器

④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌

⑤控制溫度約為40℃,反應大約15min至三頸燒瓶底部有大量(淡黃色油狀)液體出現

⑥分離出一硝基甲苯13.7g。

(1)儀器X的名稱是,該裝置的優點是。

(2)球形冷凝管中冷卻水的進入口是(填符號)

(3)配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1:3)的混合物的操作是。

(4)實驗裝置中缺少一種必要的儀器，它是，作用是o

(5)甲苯與混酸反應生成鄰硝基甲苯的化學方程式是o

(6)該實驗中一硝基甲苯的產率約為(.(保留兩位有效數字)

【強化訓練2-1】實驗室中制備氯苯的裝置如圖所示(其中夾持儀器已略去)，其原理是苯與氯氣在催化

劑作用下生成氯苯，同時會有少量苯發生副反應生成二氯苯。

苯及其生成物沸點如表所示:

有機物苯氯苯鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯

沸點/C80.0132.2180.4172.0173.4

請回答下列問題：

(1)儀器a中盛有KMnCh晶體，打開儀器b中活塞，a中產生氯氣。儀器b名稱是,儀器b

中盛裝的試劑是。

(2)儀器d中盛有茉、FeCb粉末，儀器a中生成的氣體經過儀器c進入儀器d中，d中主要反應的化學

方程式為，儀器c中盛裝的試劑是。

(3)儀器e的作用是o

(4)f處應接儀器名稱和盛裝試劑最好為下列的(填標號)。

A.洗氣瓶，濃硫酸B.U形管，無水CaCbC.U形管，堿石灰

(5)實驗室制得的粗氯苯，采用如下操作進行精制(部分操作可重復使用)，正確的操作順序為(填

序號)。

①蒸儲②水洗、分液③用干燥劑干燥、過濾④用IO%NaOH溶液洗、分液

(6)工業生產中使用It苯可制得1.125t氯苯，則氯苯的產率為o

【強化訓練2?2】甲苯是重要的有機原料，某化學興趣小組利用甲茶為主要原料，進行下列實驗：

I.利用如圖所示裝置制備對嗅甲苯，并證明該反應為取代反應。

甲苯和

液溟

（1）甲中儀器M的名稱為.,實驗過程中使用了40mL甲苯（約為0.38mol）和30mL液浪（約為

O.58mol）,則選用的儀器M的最合理規格為（填標號）。

A.100mLB.200mLC.250mLD.500mL

（2）冷凝管中冷水從（填"a”或"b”）進，乙中CC14的作用為o能說明該反應是取代反應

而不是加成反應的實驗現象為O

（3）實驗過程中進行的分步操作如下，合理的順序為（填標號）。若最后得到對源甲苯51.98g,

則該實驗的產率約為（保留兩位有效數字）。

A.檢查裝置氣密性B.連接好裝置C.將甲苯和液浪滴入D.將NaOH溶液滴入

E.接通冷凝水F.將M中混合物過濾、分液、蒸鐳

II.利用如圖步驟制取苯甲酸。

甲苯KMnO4

'反Ji~1過濾曾化過濾普|純化苯甲酸

-----?甲酸--------

MnO2

（4）反應的原理為（~\-CHs+KMnCh一—COOK+KOH+MnChJ+FhCX未配平）。該

反應中氧化劑與還原劑的物質的量之比為。

（5）粗品中主要雜質為少量KC1和MnO2,可采用下列步驟純化:

粗苯甲酸|加水，譬溶嶺［懸濁液卜趁年濾“濾液|冷需限R慮》：滌苯甲酸

①其中趁熱過濾的目的是o

②最后得到的苯甲酸純晶晶體顆粒較小且晶體外形不規則，最可能的原因為o

實驗2乙醇、乙酸主要性質

實驗梳理

1.乙醇的化學性質

(I)乙醇與鈉反應

在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切開的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試

管II迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞，用小試管1攵集氣體并檢驗其純度，然后點燃，再將

實驗過程

干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現液滴后，迅速倒轉燒杯,向其中加入少量澄

清石灰水。觀察現象，并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較

實驗裝置

B聶“日

反應原理2c2H5OH+2Na——

①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色可燃性氣體；②燒杯內壁有水珠產生；

實驗現象

③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁

實驗結論乙醇與鈉反應產生了__________

(2)消去反應——乙烯的實驗室制法

①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL放入幾片碎瓷片，

以避免混合液在受熱時暴沸

實驗步驟

②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體通入KMnO』酸性溶液和

溟的四氯化碳溶液中，觀察現象

醇和

乙

酸

實驗裝置液<

液

混

介

;

浜的

叫

X四

||||

勘

氯化碳

化

1(>的

依

溶液

液

溶

實驗現象浪的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液褪色

實驗結論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發生了消去反應，生成乙烯

氫氧化鈉溶液的作用：除去混在乙烯中的COi、SO2等雜質，防止其中的S02干擾乙烯

微占撥

與浜的四氯化碳溶液和酸性高缽酸鉀溶液的反應

化學方程式CH3cH20H華＞(消去反應)

(3)乙爵與氧氣的催化氧化

向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，

實驗步驟

反復幾次。注意觀察反應現象，小心地聞試管中液體產生的氣味

實驗裝置照rF艇狀銅紋

①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成____色

實驗現象

②能聞到i股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味

實驗結論乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為_______

化學方程式2cH3cH20H+02空＜》__________________

(4)乙醇與強氧化劑反應：乙醇與酸性高錢酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液反應，被直接氧化為乙酸

實驗步驟在試管中加入酸性重銘酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象

-?

加入"

U幺

實驗裝置酸性有略1

u酸鉀溶液|1

乙即與酸性取路酸鉀i；咎液的反應

實驗現象溶液由黃色變為墨綠色

反應原理CH3cH20H、黑%》CH3coOH

把紅色的H2s04酸化的CrO3載帶在硅膠上，人呼出的酒精可以將其還原為灰綠色的

拓展應用：酒

C3so4)3,即酸性重銘酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變為綠色，該反應可以用來檢

精檢測儀

驗司機是否酒后駕車

乙醇能被酸性重格酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段：

名師點睛

CH3cH20H-億>CH3CH0>CH3coOH

乙解乙筱乙依

2.乙酸的化學性質

(I)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱

利用醋酸能夠與碳酸鈉反應生成碳酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，

實驗設計原理然后把生成的二氧化碳通入飽和碳酸氫鈉溶液中除雜，最后苯酚鈉溶液

中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性

當《H1OOH/液

--------------**----

*普

實驗裝置

Na,CO,飽知、，HCO,溶液菜的帆溶液

裝Na2cCh的裝置現象及有______________產生，說明酸性：乙酸_____碳酸

解釋方程式：____________________________________

裝苯酚鈉溶液試管的現

溶液變__________,說明酸性：碳酸_____苯酚

象及解釋

ONa

方程式：6+9+出。一（k

|]4-NaHCOj

裝飽和NaHCCh裝置的

除去CO2氣體中揮發的_______

作用

實驗結論酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚

（2）乙酸的酯化反應

在一支試管中加入3inL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋

實驗過程酸，再加入幾戶碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到

飽和Na2c03溶液的液面上，觀察現象

乙時?乙酸,2

1

實驗裝置

飽和

:iNa2cos

三溶液

①試管中液體_____層，飽和Na2cCh溶液的液面上有透明的_______液體生成

實驗現象

②能聞到_____味

反應的方程00

CH—<1：r-OH+H-l-O—CH^^-CH,—o—CH+HO

式32S252

酯化反應的

按酸脫_______醇脫_____O

機理

核心考點

考點1XXXXX（可以是判斷題）

3）鈉與乙醇、水反應的對比

水與鈉反應乙醇與鈉反應

鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢

實鈉的變化

并快速地四處游動，很快消失慢消失

驗

聲的現象有“嘶嘶”的聲響無聲響

現

氣體檢驗點燃，發出淡藍色的火焰點燃，發出淡藍色的火焰

象

劇烈程度鈉與水_______反應鈉與乙醇_______反應

實密度大小P(Na)____p(H2O)p(Na)____p(C2H5OH)

驗反應方程式2Na+2H2O=_2Na+2cH3cH20H——

結反應實質氫原子被置換羥基氫原子被置換

論羥基氫活潑性水中氫原子_____乙醇羥基氫原子

考點2乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較

名稱乙酸水乙醇碳酸

()

分子結構CH3coOHH—OHC2H50HII

H(>—C—()H

與羥基直接相連的原子或()()

1—HCH—II

原子團25

CH;C——C—OH

遇石淺溶液變紅不變紅不變紅變紅

與Na反應反應反應反應

與Na2c。3反應——不反應反應

羥基氫的活潑性強弱CH3co0H>H2c03>比0"出50H

變式實驗

變式1變考法

【例1】在探究乙醺的有關實驗中，得出的結論正確的是（）

選項實驗步驟及現象實驗結論

在酒精試樣中加入少量CuSOKFhO,攪拌，

A酒精試樣中一定含有水

試管底部有藍色晶體

在乙醉燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯，內

B壁有水珠出現，另罩一內壁涂有澄清石灰水乙醇由C、H、0三種元素蛆成

的燒杯，內壁出現白色沉淀

將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約

C乙醇催化氧化反應是放熱反應

50℃的乙醇中，銅絲能保持紅熱一段時間

在0.01mol金屬鈉中加入過量的乙醇充分反乙醇分子中有1個氫原子與氧原

D

應，收集到標準狀況下氣體112mL子相連，其余與碳原子相連

【強化訓練1-1］進行乙醇的催化氧化及產物檢驗的實驗裝置如圖所示。下列有關說法錯設的是（）

A.乙醇能發生反應：CH3CH2OH+CUO-^*CH3CHO+H2O+CU

B.I中左側固體顏色按“紅色一黑色一紅色''變化

C.本實驗可證明CH3cH20H能揮發

D.無水硫酸銅粉末的作用是干燥氣體

【強化訓練1?2】探究乙醇的氧化反應，并檢驗其產物，觀察思考并回答下列問題。

圖1

(1)由圖1與圖2中銅絲實驗現象“紅T黑T紅”可推測，銅絲的作用是

(2)圖2實驗中乙醇的氧化產物是

(3)為檢驗乙醇的氧化產物，需配制銀氨溶液,具體操作如下：取潔凈的試管，加入1mL..(填序

號，下同)，一邊振蕩試管，一邊逐滴加入,直到最初產生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。

①2%氨水②2%AgNO3溶液

(4)圖4中水浴加熱的優點是。

(5)圖4試管壁出現光亮的銀鏡，實驗結束后，可選用洗去銀鏡。

A.鹽酸B.稀硝酸C.氨水D.氫氧化鈉溶液

變式2變裝置

【例2】為了確認乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱，某化學興趣小組同學設計如圖所示裝置.，可供選擇的

試劑有：醋酸、碳酸、硅酸、碳酸鈉固體、飽和NaHCCh溶液、硅酸鈉溶液、澄清石灰水。

(1)錐形瓶A內試劑是,分液漏斗中所盛試劑是。

(2)裝置B中所盛試劑是,試劑的作用是；裝置C中出現的現象是

(3)B中發生反應的離子方程式為,C中反應的化學方程式為。

(4)由實驗可知三種酸的酸性強弱順序為>>(用化學式表示)。

【強化訓練2?1】某同學設計如下圖所示的實驗裝置，驗證乙酸的酸性強于碳酸。

(1)題中涉及反應的離子方程式為0

(2)根據實驗現象,確定乙酸的酸性強于碳酸。

(3)另一同學對實驗裝置提出質疑，其理由是,應如何改進：。

【強化訓練2-2】某化學興趣小組設計實驗探究鈉分別與乙醇、乙酸反應的反應速率。已學知識:

①羥基與竣基中氫的活性：羥基＜按基。

②

物質鈉乙醇冰醋酸

密度/(g?cmI0.9680.7891.05

(I)依據所學知識預測：反應速率更快的是鈉與(填“乙醉”或“乙酸”)的反應。

實驗I：將50mL無水乙酸和￡OmL無水乙醉分別加入兩個相同的燒杯中，取兩塊形狀大小幾乎一樣的金

屬鈉(都約為015g),分別同時投入上述兩個燒杯中，觀察反應現象并記錄金屬鈉完全溶解所需要的時間。(實

驗在常溫下完成，下同)

(2)請完成下表：

反應物實驗現象鈉完全溶解所需時間

鈉與無水乙酸鈉——，產生氣泡較慢3625s

鈉與無水乙醇鈉_—,產生氣泡較快1285s

(3)依據實驗現象，有同學指出實驗1設計存在缺陷，該缺陷是；改進的措施是o

【實驗結論】鈉與無水乙靜反應的反應速率比鈉與無水乙酸反應的反應速率快得多。

(4)【杳閱資料】探究鈉與水反應的反應速率的影響因素?：

①金屬失電子的過程：Na-c=Na+

②金屬離子離開的過程：Na，TNa+(aq)

③活性氫得電子的過程：2H-+2e=H2

④出分子離開的過程：出(吸附)-Hz(g)

猜想原因：對照鈉與水反應的反應速率的影響因素，鈉與無水乙醇或無水乙酸反應的反應速率主要是

由第②個因素決定的，即由生成的乙酸鈉(或乙醇鈉)在無水乙酸(或無水乙醇)中的決定,

(5)設計實驗驗證猜想：將50mL無水乙酸和50mL無水乙醇分別加入兩個相同的燒杯中，。

實驗3鹵代始的化學性質

實驗梳理

1.濱乙烷的化學性質

(1)取代反應(水解反應)

取一支試管，滴入10~15滴溟乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。

實驗步驟待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試

管中，然后加入2滴AgNCh溶液，觀察現象。

1-N?2H1■稀硝酸1硝酸銀

實驗裝置

小+r

a!)烷②③④

實驗現象①中溶液分層；②中有機層厚度減小，直至消失；④中有_________沉淀生成

實驗結論澳乙烷與NaOH溶液共熱產生了一

反應方程式__________________（反應類型：_________）

CH3cH2Br+NaOH△>

(2)消去反應

向試管中加入5mL濱乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產生的氣體先

實驗步驟

通入盛水的試管，再通入盛有酸性高鎬酸鉀的試管中，觀察現象。

no

n

■漠乙烷、

實驗裝置下1NaOH的j

京乙醇溶液

酸性

二-KMnO.

丁D溶液

實驗現象反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnCh溶液

實驗結論生成的氣體分子中含有__________________

反應方程式CH3CH2Br+NaOH^f->___________

實驗說明盛水的試管的作用：除去揮發出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnCh溶液褪色

2.鹵代燒中鹵素原子的檢驗

(1)實驗原理：鹵代燃中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結合的，是_________，在水中________直接

電離產生鹵素離子(X)更________與AgNCh溶液反應，因此________直接用AgNCh溶液來檢驗鹵代燒中

的鹵族元素。而應先使其轉化成_________，再加________酸化，最后加，根據產生沉

淀的檢驗。

(2)實驗步驟和相關方程式

實臉步驟相關方程式

取少量鹵代燃于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加

R—X+NaOHA>ROH+NaX

入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNCh溶液。若出現黃色沉

HNO3+NaOH=NaNO+HO

淀，則鹵代燃中含有「離子；若出現淺黃色沉淀，則鹵代燃中含32

AgNCh+NaX=AgX1+NaNO

有BL離子；若出現白色沉淀，則鹵代煌中含有C廠離子3

(3)實驗流程

fR_OHfR_OH‘若產牛白色沉淀一X是氫京子

加NaOH水溶叫mx加稀硝酸酸化NaX力口AgNCh溶液.

若產生淺黃色沉淀一>是嗅原子

KX△>’‘X

iNaOHiNaNOj、若產生黃色沉淀-X是碘京子

核心考點

考點1鹵代燃的水解反應和消去反應的比較

反應類型水解反應消去反應

與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有

結構特點一般是一個碳原子上只有一個一X

氫原子

一個一X被一OH取代從碳鏈上脫去HX分子

反應實質

R—CH2—X+NaOH-^tR—CH20H+NaX一,「一+NaOH-^->+NaX+H2O

HX

反應條件

有機的碳架結構不變.一X變為一OH,無其有機物碳架結構不變，產物中有碳碳雙鍵或碳

反應特點

它副反應碳叁鍵生成，可能有其它副反應發生

消去HX,生成含碳碳_______或碳碳

產物特征引入一0H,生成含_______的化合物

________的不飽和鍵的化合物

結論溟乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應

考點2X?檢驗注意事項

1.條件：NaOH水溶液，加熱：

2.一定要先加入中和溶液至酸性，再加入溶液，否則會出現AgzO黑色沉淀，影

響鹵原子的檢驗。加入稀硝酸酸億的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNOa反應對實驗產生

影峋；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNCh溶液直接與NaOH溶液反應

產生暗褐色Ag?O沉淀。

變式實驗

變式1變物質

【例1】有機物A（甲。苯）可發生以下反應⑴生成有機物C空（苯乙睛），反應A過程（反應條件已略云）如下：

ABC

下列說法正確的是（）

A.反應①發生的條件是FeCh作催化劑并加熱

B.反應②屬于取代反應，可用分液的方法分離有機物B和C

C.有機物B與NaOH水溶液共熱發生反應可生成苯甲醇

D.有機物B可以在NaOH醇溶液中發生消去反應

【強化訓練以環戊烷為原料制備環戊二烯廣泛用到醫藥及農藥精細化工技術領域。以下是其合成

A.X的結構中可能含有一個雙鍵B.環戊二烯分子中所有原子共平面

C.③的反應類型為加成反應D.環戊二烯的化學式為C5H6

【強化訓練根據下面的反應路線及所給信息填空。

ACl?；光rNaOH,乙醇,\|^]Br2的CM溶液rg_

（一氯環己烷）

（1）A的結構簡式是,名稱是。

（2）B中的官能團是o

（3）反應①（③的反應類型分別是、o

（4）反應④的化學方程式。

變式2變藥品

.若產生白色沉淀，則X為氯原子

①加NaOH溶液②加稀硝咚絲職?:若產生淺黃色沉淀,則X為澳原子

酸化

、若產生黃色沉淀，則X為碘原子

【例2】鹵代垃的水解反應常伴隨消去反應的發生。濱乙烷與NaOH水溶液共熱i段時間后，下列實

驗設計能達到對應目的的是（）

A.觀察反應后溶液的分層現象，檢驗溟乙烷是否完全反應

B.取反應后溶液滴加AgNCh溶液，檢驗是否有BF生成

C.取反應后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗是否有乙醇生成

D.將產生的氣體通入酸性KMnCh溶液，檢驗是否有乙烯生成

【強化訓練2-1］為探究I溪丙烷(CH3cH2cH2Br)與NaOH的醇溶液共熱發生的是水解反應還是消去反

應，甲、乙、丙、丁四位同學分別設計如下四個實驗方案。

甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明

發生了消去反應。

乙：向反應混合液中滴入濱水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發生了消去反應。

丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發生了消去反應。

T：將反應產生的氣體先水洗后再通入酸性高缽酸鉀溶液中，若溶液顏色變淺，則可證明發牛.了消去

反應。其中正確的是()

A.甲B.乙C.丙D.丁

【強化訓練2?2】溟乙烷是一種重要的有機化工原料，其沸點為38.4C,制備溟乙烷的一種方法是乙醇

與氫澳酸反應。實際通常是用漠億鈉與?定濃度的硫酸和乙醇反應