高考化學一輪復習同步課件 大單元五　第十三章　第56講　羧酸　酯　酰胺

第十三章

第56講

羧酸酯酰胺1.能從羧基成鍵方式的角度，了解羧酸的結構特點和分類，掌握羧酸的化學性質。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的組成、結構特點和化學性質。3.結合乙酸乙酯、酰胺的水解反應原理，能推理出水解反應的產物。復習目標課時精練考點一乙酸羧酸考點二酯和油脂考點三胺和酰胺練真題

明考向內容索引乙酸羧酸考點一(一)羧酸的概述1.羧酸的組成和結構(1)羧酸：由

與羧基(

)相連而構成的有機化合物。(2)通式一元羧酸的通式為R—COOH，飽和鏈狀一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數)或CnH2n+1COOH(n≥0，n為整數)。烴基(或氫原子)物質結構性質特點或用途甲酸(蟻酸)

酸性，還原性(醛基)乙酸CH3COOH無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)

酸性，還原性(+3價碳)2.幾種重要的羧酸物質結構性質特點或用途苯甲酸(安息香酸)

它的鈉鹽常用作食品防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為原子數較多的烴基)硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)等飽和高級脂肪酸常溫下呈固態；油酸(C17H33COOH)等不飽和高級脂肪酸常溫下呈液態易錯辨析1.乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(

)2.乙酸、硬脂酸互為同系物(

)3.軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(

)4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物(

)5.苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(

)×√××√易錯辨析6.

的名稱為2?羥基丙酸，俗名乳酸(

)7.蘋果酸(

)易溶于水，熔點比丁二醇的高(

)√√(二)羧酸的化學性質1.弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH??CH3COO-+H+。2.酯化反應(或取代反應)3.拓展化學性質(1)羧基中的羰基一般不發生加成反應，不能和H2發生反應生成醇，用氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為相應的醇。(2)受羧基的影響，羧酸分子中的α?H較活潑，易被取代，如CH3CH2COOH+Cl2

CH3CHClCOOH+HCl。1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以與碳酸鹽溶液反應，生成CO2氣體(

)(2)乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應(

)(3)能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基(

)(4)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1molCH3COOC2H5(

)(5)甲酸既能與新制Cu(OH)2發生中和反應，又能發生氧化反應(

)√對點訓練×√×√(1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由強到弱的順序是

。(2)飽和NaHCO3溶液的作用是_____________________________________

。(3)苯酚鈉溶液中發生反應的化學方程式是__________________________

。2.某同學欲用如圖所示裝置比較乙酸、苯酚、碳酸的酸性強弱，實驗進行一段時間后，盛有苯酚鈉溶液的試管中溶液變渾濁。乙酸>碳酸>苯酚除去二氧化碳中混有的揮發的乙酸，避免影響碳酸和苯酚酸性強弱的比較+CO2+H2O―→+NaHCO33.1mol

與足量鈉反應，生成的氫氣的物質的量為

，與足量氫氧化鈉反應，消耗的氫氧化鈉的物質的量為

，與足量碳酸氫鈉反應，生成的二氧化碳的物質的量為

。1.5mol4mol1mol練后反思

(三)含有多個官能團的羧酸與醇的酯化反應按要求書寫酯化反應的化學方程式。1.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1∶1酯化：

。2.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1∶2酯化：___________________________________________________

。CH3COOH+HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OH+H2OHOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O3.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化(1)生成環酯：

。(2)生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH

。+2H2O4.羥基酸自身的酯化反應，如

自身酯化(1)生成環酯：

。(2)生成高聚酯：

。返回酯和油脂考點二(一)酯1.概念：羧酸分子羧基中的

被—OR'取代后的產物，可簡寫為

，其官能團為

。2.低級酯的物理性質—OHRCOOR'難易3.化學性質——水解反應(取代反應)酯在酸性或堿性環境下，均可以發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：(1)酸性條件下水解：

(可逆)。(2)堿性條件下水解：

(進行徹底)。CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(

)(2)甲酸和甲酸酯均不能發生銀鏡反應(

)(3)羧基和酯基中的

均能與H2加成(

)對點訓練×××

甲酸和甲酸酯中均含有醛基，能發生銀鏡反應。

羧基、酯基中的羰基一般不與氫氣發生加成反應。(4)1mol酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH(

)√(5)完全燃燒等質量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質量相等(

)(6)在酸性條件下，

的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)對點訓練√×

乙醛和乙酸乙酯的最簡式相同，故完全燃燒等質量的乙醛和乙酸乙酯消耗O2的質量相等。

2.分子式為C4H8O2的有機物中屬于酯的同分異構體是__________________

。HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH33.寫出

與足量熱NaOH溶液反應的化學方程式：

。+3NaOH

+CH3COONa+CH3OH+H2O(二)乙酸乙酯的實驗室制法1.制備原理

。2.實驗裝置如圖3.實驗現象：

。4.導管末端在液面上，目的是

。5.加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。6.濃硫酸的作用：

。7.飽和Na2CO3溶液的作用：____________________________________________

。不能用NaOH溶液。在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成防倒吸催化劑和吸水劑反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出4.(2025·南通模擬)下列制取乙酸乙酯的實驗原理與裝置能達到實驗目的的是A.裝置甲：制備乙酸乙酯B.裝置乙：收集乙酸乙酯并除

去其中的乙醇和乙酸C.裝置丙：分離有機層和水層D.裝置丁：蒸餾得到乙酸乙酯對點訓練√

A項，乙醇、冰醋酸、濃硫酸加熱制備乙酸乙酯，缺少濃硫酸，錯誤；B項，乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中會發生水解，應用飽和碳酸鈉溶液，且導管不能伸入液面以下，錯誤；C項，乙酸乙酯密度比水小，難溶于水，有機層在上層，可以用分液的方法分離有機層和水層，正確；D項，冷凝水應下進上出，冷凝更充分，且溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處，錯誤。(三)油脂1.組成和結構油脂是

與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為高級脂肪酸2.分類注意

①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。3.植物油和礦物油的區別植物油礦物油主要由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成，屬于有機物中的酯類煤油、柴油等都是從原油中分餾或裂解而得到的產物，是烴類混合物+3H2。4.化學性質(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程式為+3H2O

。(2)水解反應①酸性條件下，硬脂酸甘油酯發生水解反應的化學方程式為+3C17H35COOH+3NaOH，其水解程度比在酸性條件下水解程度大。②堿性條件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發生水解反應(即皂化反應)的化學方程式為+3C17H35COONa5.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)礦物油和植物油主要成分不同(

)(2)油脂的皂化反應屬于加成反應(

)(3)油脂的主要成分是高級脂肪酸(

)(4)油脂是油和脂肪的合稱，天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(

)(5)花生油、動物脂肪、礦物油、乙酸乙酯均屬于油脂(

)(6)油脂在堿性條件下水解所得的高級脂肪酸鹽常用于生產肥皂(

)(7)“地溝油”經加工處理后制成肥皂，可以提高資源的利用率(

)(8)植物油可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(9)液態的油通過催化加氫轉變為半固態脂肪的過程，稱為油脂的氫化(

)√對點訓練××√×√√√√6.能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是A.點燃，能燃燒的是礦物油B.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.測定沸點，有固定沸點的是礦物油√

地溝油的主要成分是油脂，礦物油的成分為多種烴的混合物，二者都能夠燃燒，A錯誤；地溝油中含油脂，與堿溶液共熱，反應生成溶于水的甘油和高級脂肪酸鹽，而礦物油不與堿反應，混合后分層，因此加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油，分層的是礦物油，B正確；地溝油和礦物油密度都小于水，都浮在水面上，C錯誤；地溝油和礦物油都是混合物，沒有固定的沸點，D錯誤。返回胺和酰胺考點三1.胺(1)概念

取代氨(NH3)分子中的

原子而形成的化合物。(2)通式胺有三種結構通式：烴基(3)化學性質——堿性胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽，反應的化學方程式為

。氫―→2.酰胺(1)組成和結構酰胺是羧酸分子中

被

取代得到的化合物。其結構一般表示為

，其中的

叫做酰基，

叫做酰胺基。羥基氨基(2)通式

、

、

，其中

是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。酰胺基(3)化學性質——水解反應①酸性、加熱條件下：RCONH2+H2O+HCl

。②堿性、加熱條件下：RCONH2+NaOH

。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑易錯辨析1.氨基是堿性基團，所以酰胺和胺類物質均能夠與酸反應(

)2.官能團

稱為酰胺基，在酸性或堿性條件下能水解(

)3.胺與羧酸反應生成酰胺的反應類型與酯化反應的反應類型相同(

)4.酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下都可以發生水解反應且均有氨氣逸出(

)√√√×易錯辨析5.稱為乙酰基，乙酰氯的結構簡式為CH3COCl(

)6.

、

也屬于酰胺(

)√√1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多發性骨髓瘤藥物硼替佐米的中間體，其結構如圖所示，下列有關苯丙氨酸甲酯的說法錯誤的是A.能與稀鹽酸反應B.能發生水解反應C.分子中含有1個手性碳原子D.該分子中含有的官能團是酰胺基√

由苯丙氨酸甲酯的結構簡式可知，該分子中含有的官能團是氨基和酯基，不含酰胺基，D錯誤。2.磷酸奧司他韋(分子式為C16H28N2O4·H3PO4)在治療流感方面具有重要作用，其分子結構如圖所示，下列有關磷酸奧司他韋的說法錯誤的是A.1mol該物質能與3molH2反應B.能與強堿反應C.能發生氧化、還原、取代、加成反應D.可形成分子內氫鍵√

該分子中只有碳碳雙鍵能與氫氣加成，酰胺基和酯基不可以與氫氣加成，故1

mol該物質只能與1

mol

H2反應，A錯誤；酯基、酰胺基、磷酸可以與強堿反應，B正確；含有氨基、碳碳雙鍵，能發生氧化反應、還原反應和加成反應，含有酰胺基和酯基，能夠發生取代反應，C正確；含有鄰位氨基和酰胺基，可以形成分子內氫鍵，D正確。返回精練真題練真題明考向1.下列實驗操作不能達到實驗目的的是A.X(

)、Y(

)、Z(

)可

用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別[2023·江蘇，9D]B.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液[2023·浙江6月選考，8D]C.用圖1中的操作可檢驗1?氯丁烷中氯元素[2023·海南，11A]D.用圖2中的操作可制備檢驗醛基用的

Cu(OH)2[2023·海南，11C]√X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y與飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液混合均無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，A正確；新制氫氧化銅懸濁液與乙醛在加熱條件下反應得到磚紅色沉淀，與醋酸溶液反應得到藍色溶液，與苯不反應，分層，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故B正確；檢驗1?氯丁烷中的氯元素，向1?氯丁烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱條件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸銀，若產生白色沉淀，則含有氯元素，故C錯誤；向2

mL

10%的氫氧化鈉溶液中滴加5滴5%的硫酸銅溶液，制得新制氫氧化銅，且氫氧化鈉過量，檢驗醛基時產生磚紅色沉淀，故D正確。2.(2024·江蘇，9)化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能與1molH2發生加成反應C.Z不能與Br2的CCl4溶液反應D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√

X中有飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結構，A錯誤；Y中含有1個酮羰基和1個碳碳雙鍵，可與H2加成，因此1

mol

Y最多能與2

mol

H2發生加成反應，B錯誤；Z中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液反應，C錯誤；Y、Z中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。3.(2019·江蘇，12改編)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法不正確的是A.1molX最多能與3molNaOH反應B.Y與乙醇發生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等√A項，1個X分子中含有1個羧基和1個酚酯基，所以1

mol

X最多能消耗3

mol

NaOH，正確；B項，Y與乙酸發生酯化反應可得X，錯誤；C項，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；D項，X與足量Br2加成后，生成含有3個手性碳原子的有機物，Y與足量Br2加成后，也生成含有3個手性碳原子的有機物，正確。返回精練高頻考點提升關鍵能力課時精練對一對題號1234567答案DCCCDBC題號89101112答案CCCAC答案1234567891011121.下列有機物中，互為同系物的是A.甲酸與油酸

B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸與硬脂酸√123456789101112答案

同系物是指結構相似，組成上相差1個或若干個“CH2”原子團的有機物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個碳碳雙鍵，互為同系物。2.“油”在生活生產中應用廣泛，下列有關“油”的說法正確的是A.食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類C.甘油是丙三醇的俗稱，既可以制作護膚品，又可以制作炸藥D.天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于蛋

白質√123456789101112答案

食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，但油脂相對分子質量較小，故其不屬于有機高分子，A錯誤；汽油、煤油等均來源于石油，主要成分都是烴類，而生物柴油的主要成分是脂肪酸甲(乙)酯，屬于酯類物質，不是烴類，也不來源于石油，B錯誤；甘油是丙三醇的俗稱，具有很強的保濕功能，可以制作護膚品，其與硝酸、濃硫酸反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，C正確；天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于油脂，不屬于蛋白質，D錯誤。123456789101112答案3.借助下表提供的信息分析，下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是123456789101112答案物質乙酸1?丁醇乙酸丁酯沸點/℃117.9117.2126.3A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率√

乙酸丁酯中混有乙酸和1?丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌，可以中和乙酸、溶解1?丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；實驗室制備乙酸丁酯的反應溫度需略高于126.3

℃，而水浴的最高溫度為100

℃，C錯誤；使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應正向進行，有利于提高乙酸丁酯的產率，D正確。123456789101112答案4.某些高溫油炸食品含有丙烯酰胺。過量的丙烯酰胺會引起食品安全問題。關于丙烯酰胺的敘述不正確的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能發生加聚反應C.能與乙醇發生酯化反應 D.能與氫氣發生加成反應√123456789101112答案

丙烯酰胺的結構為

，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發生加聚反應，能與氫氣發生加成反應，A、B、D正確；丙烯酰胺分子結構中無羧基，不能與乙醇發生酯化反應，C錯誤。

A.依次加入物質，先后順序為③①②B.制備乙酸乙酯

C.分離乙酸乙酯粗品D.提純乙酸乙酯5.(2025·鹽城射陽中學一模)下列有關制取、分離和提純乙酸乙酯的實驗裝置不能達到實驗目的的是123456789101112答案√A項，濃硫酸的密度大于乙醇，混合時應將濃硫酸加入乙醇中，冷卻后加入乙酸防止乙酸揮發損失，依次加入的物質為乙醇、濃硫酸、冰醋酸，正確；B項，制備乙酸乙酯時應加入沸石防止暴沸，因藥品均為液體，試管口應朝上，產生的乙酸乙酯中混有揮發的乙醇和乙酸，用飽和碳酸鈉溶液可以除去混有的乙酸和乙醇，同時用球形干燥管防止倒吸，正確；C項，制取的乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液出現分層，用分液漏斗將其分離，正確；D項，采用蒸餾的方法提純乙酸乙酯時，溫度計的水銀球應放在蒸餾燒瓶的支管口處，錯誤。123456789101112答案6.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是A.其同系物中相對分子質量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若與醇反應得到碳、氫原子個數比為9∶10的酯，則該醇一定是乙醇D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑√123456789101112答案

苯甲酸的同系物中相對分子質量最小的是C8H8O2，A錯誤；C項中的醇也可能是乙二醇，C錯誤；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯誤。7.(2026·南京六校聯合體學期調研)某抗凝血作用的藥物Z可用下列反應合成。下列說法正確的是123456789101112答案A.X與NaHCO3溶液反應可以生成B.1molY與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOHC.Z與足量的氫氣加成后的產物分子中含有2個手性碳原子D.X、Y、Z均易溶于水√123456789101112答案A項，X為鄰羥基苯甲酸，含羧基和酚羥基，酚羥基酸性弱于碳酸，不與NaHCO3反應，故產物應為

，錯誤；B項，1

mol

Y與NaOH溶液反應最多消耗3

mol

NaOH，錯誤；C項，Z與足量H2加成后的產物為

，有2個手性碳(標*)，正確；D項，X含羧基和酚羥基，但苯環憎水，水溶性有限；Y、Z含酯基和體積較大的憎水基團，均難溶于水，錯誤。8.(2025·丹陽高級中學期中)有機物G的合成路線如圖，下列說法不正確的是已知：RCOOH+SOCl2―→RCOCl+ClSOOH、氯亞磺酸(ClSO2H)易分解為HCl和SO2。A.X的酸性比乙酸強B.X→Y、Y→Z都有相同的產物生成C.1molZ最多可以消耗1molNaOHD.G具有對映異構體√123456789101112答案A項，羰基為吸電子基團，使得X中羧基上的H更易電離，故酸性比乙酸強，正確；B項，X→Y、Y→Z都是取代反應，結合已知信息可知兩步轉化都能生成氯化氫，所以都有相同的產物生成，正確；C項，Z中含有酚酯基，1

mol

Z水解會消耗2

mol

NaOH，錯誤；D項，G中含手性碳原子，具有對映異構體，正確。123456789101112答案9.(2025·宿遷期末)乙酰苯胺(

)是微溶于冷水、可溶于熱水的白色結晶性粉末。以苯胺和乙酰氯(CH3COCl)為原料，添加NaHCO3，通過酰胺化反應生成乙酰苯胺；再經硝化、水解反應制備對硝基苯胺。下列有關說法不正確的是A.酰胺化時添加NaHCO3，可以提高乙酰苯胺的產率B.酰胺化制得的乙酰苯胺粗產物，可以通過重結晶的方法提純C.苯胺與濃硝酸進行硝化，可以加快制備對硝基苯胺的速率D.工業廢水中的乙酰苯胺，可以通過高溫堿性水解去除√123456789101112答案A項，酰胺化反應會生成HCl，NaHCO3與HCl反應，使HCl濃度降低，平衡正向移動，可以提高乙酰苯胺產率，正確；B項，乙酰苯胺微溶于冷水、可溶于熱水，利用溶解度差異，可通過重結晶法提純，正確；C項，苯胺直接硝化時，氨基易被氧化，且易生成多硝基取代物，不能直接制備對硝基苯胺，錯誤；D項，乙酰苯胺可溶于熱水，在堿性條件下水解生成苯胺和乙酸鹽，因此乙酰苯胺可以通過高溫堿性水解去除，正確。123456789101112答案10.維生素A乙酸酯的結構簡式為