2027步步高大一輪復(fù)習(xí)化學(xué)魯瓊版第十五章　第66講　有機綜合推斷

有機綜合推斷第十五章

第66講

1.掌握烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，基于官能團的變化認識其轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.分析合成路線圖中有機物的轉(zhuǎn)化條件及部分有機物的分子結(jié)構(gòu)，推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式，掌握推斷未知有機物分子結(jié)構(gòu)的技巧。復(fù)習(xí)目標1.掌握典型有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：2.官能團、反應(yīng)類型的推斷(詳見第63講)3.熟悉常見的成環(huán)反應(yīng)(1)烯烴環(huán)氧化反應(yīng)RCH==CH2。(2)雙烯合成第爾斯?阿爾德反應(yīng)，如：。(3)二元醇脫水成醚

。(4)羥基羧酸分子內(nèi)酯化

。(5)氨基酸分子內(nèi)脫水形成酰胺基

。(6)活潑α-H原子的取代a.逆向分析可知，②位α-H代替了兩個Br原子的位置。b.逆向分析可知，②位α?H代替了兩個①③羰基碳原子上乙氧基(—OC2H5)的位置。4.分子內(nèi)的重排和異構(gòu)化(1)“重排”指有機物分子中的一個基團遷移到另外一個原子上，其分子式不變，異構(gòu)反應(yīng)發(fā)生后有機物往往轉(zhuǎn)化成更穩(wěn)定的物質(zhì)。如：由D合成F的路線如圖所示。E分子中含有酯基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)常見的異構(gòu)化反應(yīng)①同一碳原子上既有羥基又有碳碳雙鍵會重排成羰基，該過程稱為烯醇重排，如：??。②

和

不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為

和

。5.有機綜合推斷的審題方法——“三看”流程圖提取有效信息一看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成碳環(huán))，確定反應(yīng)過程。二看官能團變化：如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。三看反應(yīng)條件：觀察反應(yīng)過程的條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型。6.規(guī)范解答有機綜合大題的注意事項有機推斷過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等，解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。此外，有些題目的問題中也蘊含著解題的信息，應(yīng)注意合理運用。一、側(cè)重碳鏈增減和官能團的轉(zhuǎn)化1.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如右：回答下列問題：(1)右述轉(zhuǎn)化過程中，屬于氧化反應(yīng)的是①和③。官能團的變化分別是

轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

，

轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

(填官能團的名稱)。羥基酮羰基羥基羧基(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。用星號(*)標出B中的手性碳原子：

。(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是

。(4)⑤的反應(yīng)類型是

。C2H5OH/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(5)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。答案

；CH3COCH2COOC2H5

題述流程中，由A到D，以及F到G過程均涉及官能團的變化。由E到F的過程，從結(jié)構(gòu)可以判斷，該過程是E(

)中和酯基相連接的環(huán)上的碳原子上的H原子被CH3CH2CH2—所取代，得到F(

)。由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

，可以先由甲苯合成

，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯、反應(yīng)合成

，

最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由

水解生成產(chǎn)品

。2.阿斯巴甜(G)是一種廣泛使用的非糖類甜味食品工業(yè)的添加劑。它具有高甜度的特性，甜度大約是蔗糖的200倍，因此只需少量就能產(chǎn)生甜味，同時具有含熱量極低的優(yōu)點。一種合成阿斯巴甜(G)的路線如圖：

已知：

。回答下列問題：(1)物質(zhì)A的化學(xué)名稱是

。(2)A→B的反應(yīng)類型是

。苯乙醛加成反應(yīng)

A→B是醛基和HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)，可知B為

，C→D根據(jù)已知信息可知，D為

，D在濃硫酸、加熱的條件下和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(

)，E和F生成阿斯巴甜，以此解題。苯乙醛和HCN加成生成B(

)，所以A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)物質(zhì)C與M()中，酸性較強的是

(填字母)。C

C中與羧基相鄰碳原子上連有—OH，為吸電子基團，使羧基中O—H極性增大，酸性增強，故C的酸性更強。(4)阿斯巴甜(G)中含有

個手性碳原子，寫出其中含氮官能團的名稱：

。2氨基、酰胺基

連接4個不同原子或基團的碳原子為手性碳原子，G中含有兩個手性碳原子，如圖

，含氮官能團為氨基和酰胺基。(5)寫出D→E的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。+CH3OH+H2O(6)參照右述路線，寫出由丙酮和甲醇合成有機玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯，)的合成路線(其他無機試劑任選)。答案

丙酮與HCN先加成，再水解可以得到

，在濃硫酸且加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)可以得到甲基丙烯酸，甲基丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得甲基丙烯酸甲酯，在一定條件下發(fā)生加成聚合反應(yīng)即得PMMA。二、涉及官能團的轉(zhuǎn)化與保護問題3.(2022·山東，19)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如右：已知：Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl

PhOCH2Ph

PhOH

Ph—=Ⅱ.PhCOOC2H5+

Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph

R1，R2=烷基回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為

；B中含氧官能團有

種。(2)B→C反應(yīng)類型為

，該反應(yīng)的目的是

。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為

；E→F的化學(xué)方程式為

。濃硫酸，加熱2取代反應(yīng)保護酚羥基CH3COOC2H5+Br2

+HBr(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有

種。(5)根據(jù)題述信息，寫出以4?羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成

的路線。6答案通過逆推法可推斷物質(zhì)A為

，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)生成

，B→C的過程中，酚羥基發(fā)生反應(yīng)，羥基氫被PhCH2—取代，最終物質(zhì)H中酚羥基又重新出現(xiàn)，判斷B→C的過程是為了保護酚羥基。三、涉及成環(huán)、開環(huán)、異構(gòu)化問題4.有機物M和有機物N是重要的化工產(chǎn)品，可用于航空、醫(yī)療等領(lǐng)域，其合成路線如圖所示。已知：①

；②回答下列問題：(1)E的化學(xué)名稱為

。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)M中官能團的名稱為

。(4)B→C的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。(5)試劑1和試劑2分別為

、

。異丙基苯酯基、酮羰基Br2、FeBr3NaOH的乙醇溶液(6)N的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)C的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜顯示有五組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

16、①苯環(huán)上有3個取代基；②1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可得到2molCO2。5.喹啉(

)及其衍生物是合成藥物的重要原料，E是一種取代喹啉醇。由D合成E需要三步反應(yīng)，合成路線如圖所示：已知：ⅰ.+；ⅱ.。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是

、

。該過程中還會生成副產(chǎn)物H，H也是一種取代喹啉醇且與E互為同分異構(gòu)體，則H的結(jié)構(gòu)簡式為

。精練高頻考點提升關(guān)鍵能力課時精練(A)答案12341.(1)

取代反應(yīng)

(2)(3)醛基1

(4)

(5)NaOH水溶液G中的—CH2OH會被KMnO4氧化為—COOH，無法得到E答案12342.(1)醚鍵、酯基(2)(3)++HCl

(4)取代反應(yīng)(5)(或

、)(6)6

答案12343.(1)硝基、碳氯鍵

(2)KMnO4(H+)

(3)

(4)還原反應(yīng)(5)16(6)答案12344.(1)2?羥基丙酸乙酯(2)

(3)碳氟鍵(4)取代反應(yīng)(5)4

(6)1.(2024·山東，17)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如右：已知：Ⅰ.

+Ⅱ.R1—CHO

R1CH2NHR21234答案回答下列問題：(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

；B→C反應(yīng)類型為

。

取代反應(yīng)1234答案(2)C+D→F化學(xué)方程式為

。

結(jié)合已知Ⅰ和F中苯環(huán)的連接特點，可逆向推出A為

，B為

，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C，C為

，B→C為取代反應(yīng)；C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為

，E與D發(fā)生類似已知信息Ⅱ的反應(yīng)，可得E為

。1234答案1234答案

C(

)與D(

)在乙醇的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到F和HBr。1234答案(3)E中含氧官能團名稱為

；F中手性碳原子有

個。

醛基11234答案

E為

，含氧官能團為醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：

。1234答案(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6∶6∶1)，其結(jié)構(gòu)簡式為

。

1234答案

D為

，含硝基(—NO2)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6∶6∶1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

。1234答案(5)C→E的合成路線設(shè)計如下：C

G(C14H11NO)

E試劑X為

(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是

。NaOH水溶液G中的—CH2OH會被KMnO4氧化為—COOH，無法得到E1234答案

C為

，E為

，結(jié)合

C→E的合成路線可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G

，G與試劑Y(合適的氧化劑，如O2)發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH水溶液，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的—CH2OH會被KMnO4氧化為—COOH，無法得到E。2.(2025·河南，18)化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，右面為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：回答下列問題：1234答案(1)I中含氧官能團的名稱是

。醚鍵、酯基1234答案

結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，A與Cl2在FeCl3催化下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為

；E在Fe、HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

；D與

發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)簡式與D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為

。由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中含氧官能團為醚鍵和酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)由B生成C的化學(xué)方程式為_____________

。反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中滴加B則會導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為____________(寫出一種即可)。1234答案+

―→+HCl1234答案

B生成C的化學(xué)方程式為

+―→+HCl；若向異丙醇中滴加B，異丙醇過量，B中的酰基氯、苯環(huán)上的氯原子均可能與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)，生成副產(chǎn)物

。(4)由D生成E的反應(yīng)類型為

。1234答案取代反應(yīng)

結(jié)合D、E的結(jié)構(gòu)簡式，D與

發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl。(5)由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為C23H26F3NO3，則J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________(寫出一種即可)。1234答案(或

、

)1234答案

根據(jù)已知信息RNH2+，F(xiàn)與G反應(yīng)先生成

，再異構(gòu)化為

與

。(6)G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有

種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。1234答案61234答案

G的結(jié)構(gòu)簡式為

，其同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的官能團可為

或—CHO，碳架異構(gòu)有C—C—C—C、

。當官能團為

時，采用“插入法”，

可在如圖

和

中的“①、②”2個位置；當官能團為—CHO時，采用“移動變位法”，—CHO可在如圖

和

中的“①、②、③、④”4個位置，故符合條件的G的同分異構(gòu)體一共有6種。1234答案

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含—CHO)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰(分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子)的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。3.(2025·青島一模)化合物L(fēng)是一種用于治療充血性心力衰竭藥物的合成中間體。其一種合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)B中官能團的名稱為

。(2)試劑X是

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

1234答案硝基、碳氯鍵KMnO4(H+)

結(jié)合K、L的結(jié)構(gòu)簡式，可推測E為

，D為

，C為

，結(jié)合A和B的分子式，推測B為

，A為

，結(jié)合G的分子式，推測G為

，結(jié)合H和K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式，推測J為

，據(jù)此解答。1234答案1234答案

生成

，發(fā)生氧化反應(yīng)，所以試劑X是KMnO4(H+)。(3)E+K―→L的化學(xué)方程式為

。(4)F→G的反應(yīng)類型為

。

1234答案還原反應(yīng)

F中的硝基被還原為G中的氨基，所以反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(5)與J具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體有

種。

1234答案161234答案

與J(

)具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體，根據(jù)苯環(huán)上取代基進行書寫，苯環(huán)上有3個取代基時為

、

、

、

、

、

、

、

、

，1234答案

苯環(huán)上有2個取代基時為

、

、

、

、

、

，苯環(huán)上有1個取代基時為

，共有16種。(6)以1，4?丁二醇和流程中的E為原料(無機試劑任選)合成化合物

，寫出合成路線圖。1234答案答案4.(2025·濰坊一模)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如右：已知：ⅰ.R—OH

R—OPHT

R—OH(其中DHP、PPTS是有機試劑縮寫)ⅱ.R1—COOR2R1—CH2OH+R2OHⅲ.1234答案(1)B的系統(tǒng)命名是

。(2)已知試劑X的分子式為C6H2NO2F3，X的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)F分子中官能團名稱為羥基、醚鍵、硝基、

。

1234答案2?羥基丙酸乙酯碳氟鍵(4)I中含有兩個酯基、兩個六元環(huán)，H→I的反應(yīng)類型為

，I→J的化學(xué)方程式是

。1234答案取代反應(yīng)1234答案

采用逆推法，由E的結(jié)構(gòu)簡式，參照A的分子式，可確定A為CH3CH(OH)COOH；A與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B為CH3CH(OH)COOC2H5；依據(jù)已知ⅰ，可確定C為CH3CH(OPHT)COOC2H5；依據(jù)已知ⅱ可確定D為CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式為C6H2NO2F3，可確定X為

；依據(jù)已知ⅰ，可確定F為

；

依據(jù)G的分子式，可確定G為

；由已知ⅲ可確定H為

；結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式，H脫水得到I，其結(jié)構(gòu)簡式為

，再脫去C2H5OH，得到J的結(jié)構(gòu)簡式為

，J發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，從而得到K。1234答案1234答案

I中含有兩個酯基、兩個六元環(huán)，則I為

，H(

)→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)F的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①為α?氨基酸；②核磁共振氫譜圖顯示有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶3；③1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3molNa；④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1234答案41234答案

F為

，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式可能為

、

、

、

，共有4種(不考慮立體異構(gòu))。(6)K的另一種制備途徑如下：寫出M、P的結(jié)構(gòu)簡式：

、

。

1234答案1234答案

由流程圖

N

P，參照原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出P為

，由已知ⅲ及N可脫去2個HF，可推出M為

。精練高頻考點提升關(guān)鍵能力課時精練(B)答案12341.(1)酮羰基醚鍵羧基(2)中和反應(yīng)

(3)異丁酸(或2?甲基丙酸)

(4)提高原料(溴)的利用率，減少損失(5)

(6)

+2NaOH

+NaBr+2H2O

(7)答案2.(1)硝基(酚)羥基(2)BrCH2CH2CH2OCH3(3)還原反應(yīng)(4)5(5)+2HCl+NaNO2

+NaCl+2H2O(6)AC12342.(7)答案12343.(1)(酮)羰基碳碳雙鍵(2)

(3)氧化反應(yīng)(4)可能(5)

(6)(7)1234答案4.(1)酯基13間氯苯胺(或3?氯苯胺)(2)濃硝酸、濃硫酸還原反應(yīng)(3)

+2NaOH―→

+CH3CH2OH+H2O(4)

(5)20答案12341.(2025·河北，18)依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如右：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團的名稱：

、

、

。(2)A→B的反應(yīng)類型：

。答案酮羰基醚鍵羧基中和反應(yīng)1234

結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式及A→B的反應(yīng)條件可知，A中的酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成

，發(fā)生中和反應(yīng)。答案1234(3)C的名稱：

。(4)C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：

。異丁酸(或2-甲基丙酸)提高原料(溴)的利用率，減少損失

C→D反應(yīng)中加熱，而溴易揮發(fā)，為提高原料的利用率，故滴加溴時將滴液漏斗末端伸入液面以下。答案1234(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：

。答案1234(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________

。+2NaOH

+NaBr+2H2O答案1234

根據(jù)圖乙可知M中存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且原子個數(shù)比為3∶2(或2∶3)，再結(jié)合D中含有碳溴鍵，且與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故D可在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，且羧基也可與氫氧化鈉反應(yīng)，故M的結(jié)構(gòu)簡式為

，由此可寫出D與NaOH反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式。答案1234(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。(a)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含C==O鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1∶1∶3；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。答案1234

A的芳香族同分異構(gòu)體除苯環(huán)外，還剩余1個不飽和度、3個碳、2個氧，聯(lián)系滿足的條件，則只能為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，芳香環(huán)的一取代物有兩種，則其結(jié)構(gòu)對稱，且2個甲基不能在苯環(huán)上，故2個甲基只能在雜環(huán)上，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。答案12342.(2025·陜晉青寧，18)我國某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生(化合物H)，合成路線如右(部分試劑、反應(yīng)條件省略)。已知：回答下列問題：(1)A中官能團的名稱是

、

。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。硝基(酚)羥基BrCH2CH2CH2OCH3答案1234

對比A、C的結(jié)構(gòu)，從

中虛線處斷開，左側(cè)為A的部分，則右側(cè)為B的部分，斷開處連接Br原子，故B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2OCH3。答案1234(3)由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類型是

。還原反應(yīng)

C中硝基轉(zhuǎn)化為D中氨基，為“去氧加氫”的還原反應(yīng)。答案1234(4)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))。①含有兩個甲基；②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。5答案1234

C4H9—有兩種碳鏈，第1種：

和第2種：

，第1種2、3號碳上氫原子化學(xué)環(huán)境相同，1、4號碳作為兩個甲基，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，則含有羥基，將羥基連在2號碳上，溴原子可以在2號碳上，也可以在3號碳上，共有2種；第2種1、2、3號碳原子上氫原子化學(xué)環(huán)境相同，由于只能存在2個甲基，故其中一個碳原子上必須要連羥基或溴原子，讓1、3號碳作為兩個甲基，在2號碳上連羥基，則2、4號碳上可以連溴原子，有2種；若在4號碳上連羥基，則在2號碳原子上連溴原子，有1種，故共有5種符合條件的同分異構(gòu)體。答案1234(5)由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________________

(要求配平)。+2HCl+NaNO2―→+NaCl+2H2O答案1234

由已知信息可知，D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第一步為D與NaNO2、HCl反應(yīng)生成

，由原子守恒可知，產(chǎn)物中還有NaCl和H2O，由此可得反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案1234(6)下列關(guān)于F說法正確的有

。

A.F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.F不可能存在分子內(nèi)氫鍵C.右面路線中E+F―→G的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣D.已知醛基吸引電子能力較強，與

相比F的N—H鍵極性更小AC答案1234

F中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；F中—NH—中的H可以與苯環(huán)上的F原子形成分子內(nèi)氫鍵，B錯誤；E+F―→G的反應(yīng)機理為E中Cl原子與F中—NH—中的H結(jié)合生成HCl，HCl與NaH反應(yīng)生成NaCl和H2，C正確；

中醛基為吸電子基團，會使得N—H鍵的極性增強，D錯誤。答案1234(7)結(jié)合合成H的相關(guān)信息，以

、

和含一個碳原子的有機物(無機試劑任選)為原料，設(shè)計化合物

的合成路線。答案答案1234

目標產(chǎn)物

中含有“

”結(jié)構(gòu)，類比流程中D→E，可將原料

轉(zhuǎn)化為

；目標產(chǎn)物

中含有

，類比流程中G→H，

可轉(zhuǎn)化為

，

與

發(fā)生類似E→G的反應(yīng)生成

。答案12343.(2025·湖南，17)化合物F是治療實體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如右(略去部分試劑和條件)：已知：(1)A的官能團名稱是

、

。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是

。(酮)羰基碳碳雙鍵答案1234(3)E生成F的反應(yīng)類型是

。(4)F所有的碳原子

共面(填“可能”或“不可能”)。氧化反應(yīng)可能

苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，酮羰基也是平面結(jié)構(gòu)，五元雜環(huán)也是平面結(jié)構(gòu)，則F中所有的碳原子可能共面。答案1234(5)B在生成C的同時，有副產(chǎn)物G生成。已知G是C的同分異構(gòu)體，且與C的官能團相同。G的結(jié)構(gòu)簡式是

、

(考慮立體異構(gòu))。

B→C的反應(yīng)是其中一個溴原子發(fā)生消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，G是C的同分異構(gòu)體，且與C官能團相同，可以考慮另外一個溴原子發(fā)生消去反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

、(考慮順反異構(gòu))。答案1234(6)C與

生成E的同時，有少量產(chǎn)物I生成，此時中間體H的結(jié)構(gòu)簡式是

。答案1234

根據(jù)已知條件，

存在一系列的互變平衡，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式可知，

可轉(zhuǎn)換為

，與C發(fā)生加成反應(yīng)后得到的中間體H的結(jié)構(gòu)簡式為

，再發(fā)生取代反應(yīng)，即可得到I。答案1234(7)依據(jù)右面流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以

和H2C==CH—CN