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文檔簡介

認識有機化合物第二課時1、了解有機物的結構特點2、掌握同分異構現象及有機化合物結構多樣性的原因3、掌握以甲烷為首的烷烴的結構特點及性質烴又叫碳氫化合物CxHy只含有碳、氫兩種元素的有機物+=烴tīngq火氣àn烴字的由來:①

(CH3)3CCH2CH3

②C5H10③C6H12O6

④H2O

⑤乙酸⑥HC≡CH

⑦CH2CH2

CH2⑧

CCCCCCHHHHHH烴2.甲烷是最簡單的烴分子式電子式結構式結構簡式分子模型CH4結構特點原子之間以單鍵結合,空間構型為正四面體,碳原子位于正四面體的

,4個氫原子分別位于正四面體的

。CH4中心4個頂點3、有機物中碳原子的成鍵特點碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

價電子,可以跟其它原子形成

共價鍵。二4個4個ⅣA4個碳原子相互結合可能有多少種方式?

3.有機化合物的結構特點

(1)每個碳原子能與其他原子形成

個共價鍵。

(2)碳原子之間可以形成

()、雙鍵()、叁鍵()。

(3)碳原子之間以共價鍵構成

。4單鍵雙鍵碳鏈碳環乙烷從石油煉制的產品中可以獲得一系列和甲烷結構相似的化合物,如:丙烷丁烷∣

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C-HHHH∣

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C-HHH∣

∣C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HHH單鍵結合戊烷

每個碳原子的四鍵都已充分利用,都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴,鏈狀又叫鏈烴。以上分子結構有什么特點?觀察思考∣

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C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HH∣

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C-HH∣

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C-HHH己烷鍵線式:表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,用鋸齒狀的折線表示有機化合物中的共價鍵情況,每個拐點和終點均表示一個碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子式:C5H12鍵線式庚烷辛烷

每個碳原子的四鍵都已充分利用,都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴,鏈狀又叫鏈烴。結構特點:“飽和”;鏈狀!二、烷烴

碳原子都以碳碳單鍵相連,其余的價鍵均用于與氫原子結合,達到“飽和”的一系列化合物。

結構特點:碳碳單鍵、鏈狀、C原子剩余價鍵全部和氫結合1.烷烴的概念名稱分子式結構式結構簡式CH3CH3C2H6C3H8

HH

︱︱

H—C—C—H

︱︱HHHHH

︱︱︱

H—C—C—C—H

︱︱︱

HHHCH3CH2CH3乙烷丙烷討論:設一個烷烴分子中碳原子個數為n(n為正整數,n≥1),那么氫原子的個數為多少?2、通式:若碳原子數為n,則氫原子數為2n+2,烷烴的分子通式為:CnH2n+2。(n為正整數,n≥1)

下列物質屬于烷烴的是________。A.C8H16

B.CH3CH2CH2OHC.

D.CH2===CH2分析:烷烴分子中碳原子之間全部以單鍵互相結合,其余價鍵全部與氫原子結合,分子組成符合通式CnH2n+2,故只有C項是烷烴。答案:C3、烷烴的名稱碳原子數12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子數678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱己烷庚烷辛烷壬烷癸烷4、烷烴的命名

①在分子內的碳原子數后加一個“烷”字,稱為“某烷”。 ②分子中碳原子數在十個以內時,用天干表示,即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。 ③分子中碳原子數在十個以上時,直接用大寫數字來表示,如十二烷、十八烷等。

④對于碳原子數相同而結構不同的烷烴,一般在烷烴名稱之前再加“正”“異”“新”等字加以區別,如正丁烷、異丁烷等。4、烷烴的命名1.含1----10個碳原子用“天干”命名:甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。2.碳原子數超出10的依次用“十一、十二……命名[例如]

CH4C2H6C5H12C9H20

甲烷乙烷戊烷壬烷

C12H26C20H42

十二烷二十烷

5、烷烴的性質: ①物理性質:烷烴的熔沸點都較低,密度較小,但隨著分子中碳原子數的增加,呈現出規律性的變化:狀態由氣態到液態再到固態,熔沸點逐漸升高,密度逐漸增大;分子里碳原子數小于等于4的烷烴,在常溫常壓下都是氣體;烷烴不溶于水,但易溶于有機溶劑。液態烷烴本身就是有機溶劑,如己烷。

②.烷烴的化學性質與甲烷相似:

通常狀況下很穩定,跟_____________________________等不發生反應,

能發生:①______________________________________,②______________________________________,③______________________________________。

強酸、強堿、酸性KMnO4、溴水在空氣中能點燃;較高溫度下能分解光照下能與Cl2、Br2蒸氣等反應①氧化反應均不能使KMnO4褪色,不與強酸,強堿反應。

②取代反應

需光照,需純鹵素,產物復雜例如:會產生9種產物。三、同系物:

結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互相稱為同系物。碳原子均飽和。鏈狀碳原子數不同。烷烴同系物結構相似:分子組成:{

比較甲烷與乙烷,乙烷與丙烷,丙烷與丁烷,在分子組成上的差異思考分析碳原子數相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子團特別提醒:同系物

結構相似(即物質的種類要相同)、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互相稱為同系物。①結構相似:同類物質②相差一個或n個CH2原子團--C原子數不同。③化性相似:一同兩相似隨堂練習B下列哪組是同系物()A、CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH3B、CH3CH3CH3CHCH3CH3

寫出下列物質的分子式CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C4H10

丁烷正丁烷和異丁烷的性質物質正丁烷異丁烷熔點(℃)-138.4-159.6沸點(℃)-0.5-11.7液態密度(g·cm-3)0.57880.557性質不同的原因是結構不同四、同分異構現象與同分異構體1、同分異構現象化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構現象,叫做同分異構現象。2、同分異構體:具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。3、理解三個相同:分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個不同:結構不同、物理性質不同同分異構現象和同分異構體

(1)同分異構體概念的內涵有兩點:一是分子式相同,二是結構不同,二者缺一不可。分子式相同必然相對分子質量相同,但相對分子質量相同不一定分子式相同,如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2

均是相對分子質量相同,但分子式不相同。

(2)同分異構現象廣泛存在于有機化合物中,不僅存在于同類物質中,也存在于不同類物質之間,例如,CH3CH2OH和CH3—O—CH3(二甲醚)等。

(3)烷烴的同分異構體數目隨分子中碳原子數的增多而增多。同分異構體數1112359183575碳原子數1112…1520同分異構體數159355…4347366319以戊烷(C5H12)為例的同分異構體的寫法:①先寫出最長的碳鏈作為主鏈:C—C—C—C—C—C(氫原(4)烷烴同分異構體的寫法烷烴的同分異構體的書寫規律可概括為:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列對、鄰、間。子及其個數省略)②從主鏈的一端取下一個碳原子,依次連在主鏈中心對稱線一側的碳原子上:注意不能加在兩端,否則會和前面重復,同時注意對稱的位置也會有重復。③從主鏈的一端取下兩個碳原子:a.把取下的兩個碳原子當作一個支鏈加在主鏈上:b.把兩個碳原子作為兩個支鏈加在主鏈上:從主鏈上取下的碳原子,不得多于主鏈上剩余的碳原子,否則一定會重復。∣

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∣H∣

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C-HHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3名稱熔點沸點相對密度正戊烷-129.736.10.626異戊烷--新戊烷--C5H12碳鏈異構的書寫口訣:主鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由對到鄰再到間。一邊走,不到端,支鏈碳數小于掛靠碳離端點位數。最短鏈碳數應不少于(n+2)/2(n為偶數時)(n+1)/2(n為奇數時)(n≥4)思考:下列哪些物質是屬于同一物質?CCCC---(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC-∣∣CCCC-∣C∣CCC-∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)烴基的概念補充:烷烴分子去掉一個氫原子的剩余部分稱為相應的烴基。如:甲烷分子CH4對應的甲基

-CH3乙烷分子CH3CH3對應的乙基

-CH2CH3丙烷分子對應的正丙基CH3CH2CH3-CH2CH2CH3還有異丙基CH3CHCH3練習:書寫C7H10

的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH1、一直鏈C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支鏈為乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣(2)支鏈為兩個甲基C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC--CCC--C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個碳原子CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣同位素、同素異形體、同系物、同分異構體四概念的比較概念內涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構體質子數等,中子數不等,原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質單質O2、O3結構相似,組成上差一個或n個CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式,不同結構的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)41.下列有關烷烴的敘述中,不正確的是()。C

A.在烷烴分子中,所有的化學鍵都為單鍵

B.所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2

發生取代反應

C.烷烴的分子通式為CnH2n+2,符合該通式的烴不一定是烷烴

D.隨著碳原子數的增加,烷烴的熔沸點逐漸升高

解析:烷烴中的碳碳鍵、碳氫鍵均為單鍵,且烷烴在光照條件下都能與Cl2發生取代反應,這是烷烴的結構特征和反應特征,故A、B正確;由于烷烴分子的通式CnH2n+2中的C原子已達飽和,所以符合CnH2n+2的有機物只可能為烷烴,故C錯誤;由于隨著C原子數的增加,烷烴的相對分子質量增大,其熔沸點升高,故D正確。變式訓練1.下列不屬于烷烴性質的是()。B

A.它們燃燒時生成二氧化碳和水

B.它們都溶于水

C.它們都能跟鹵素發生取代反應

D.通常情況下,它們跟酸、堿和氧化劑都不反應 烷烴的結構和甲烷相似,分子內原子間都以單鍵相連,結構相似,性質也相似。2.(2010湖南師大附中高一檢測)正丁烷與異丁烷互為同分異構體的依據是()。D

A.具有相似的化學性質

B.具有相同的物理性質

C.分子具有相同的空間結構

D.分子式相同,但分子內碳原子的連接方式不同

解析:分子式相同,結構不同的物質互稱同分異構體,同分異構體空間結構不同,化學性質也不一定相似,物理性質不相同。物質沸點/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0變式訓練2在1.01×105

Pa下,測得的某些烷烴的沸點見下表。3.有下列幾組物質:C.紅磷和白磷B.甲烷和己烷

D.正丁烷和異丁烷

其中,①屬于同分異構體的是______;②屬于同位素的是___;③屬于同素異形體的是___;④屬于同一種物質的是___。D、FACE概念即可解答。

解析:利用同位素、同素異形體、同系物及同分異構體的4、同分異構體現象是有機化學中的一種普遍現象,下列有關同分異構體的敘述中正確的是()。A

A.分子式相同而結構式不同的化合物互稱同分異構體

B.組成成分相同而結構式不同的物質互稱同分異構體

C.互為同分異構體的物質性質相同

D.互為同分異構體的物質物理性質相同

解析:互為同分異構體的物質必須是化合物,故B項錯誤;同分異構體的化學性質相似,物理性質不同,故C、D項錯誤。5.下列烷烴分子中進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同產物的是()。D

解析:生成三種沸點不同的一氯產物,說明上述烷烴的一氯代物只有三種同分異構體。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3一鹵代烴的同分異構體的判斷——等效氫法

(1)氫原子等效的幾種情況:①烴分子中同一個碳原子連接的氫原子等效。如甲烷分子中的四個氫原子等效。②同一個碳原子所連接的原子團—CH3上的氫原子等效。如新戊烷分子中四個原子團—CH3上的12個氫原子等效。③分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。如

分子中的18個氫原子等效。

(2)烴分子中等效氫原子有幾種,則該一元取代物就有幾種同分異構體。

某有機化合物的結構簡式為:其一氯取代產物有(

)A.3種 B.4種C.5種

D.6種

中1、5,2、4號碳原子上的H的化學環境相同,因此中1、2、3號碳原子和支鏈原子團—CH3上的H可被取代形成4種取代產物。

[答案]

B[解析]

由對稱性分析知:1mol乙烷在光照條件下,最多可以與多少摩爾Cl2發生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6molD

從理論上分析,碳原子數為10或小于10的烷烴分子中,其一鹵代烷不存在同分異構體的烷烴分子共有的種數是()(A)3種(B)4種(C)5種(D)6種B6.下列化學式不只表示一種物質的是()

A.C3H8

B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl27.等質量的下列烷烴在空氣里充分燃燒消耗氧氣最多的是()

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷8.等物質的量的下列烷烴在空氣里充分燃燒消耗氧氣最多的是()

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷BAD1.等物質的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規律:原理:烴的燃燒通式為:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O若烴的物質的量相同,則,烴前面的系數必然相同,因此,耗氧量的大小直接決定于氧氣前面的系數。對于等物質的量的任意烴(CxHy)

,完全燃燒,耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小,該值越大,耗氧量越多。練習等物質的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒,耗氧量最大的是哪個?解:根據等物質的量的任意烴,完全燃燒,耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小,該值越大,耗氧量越多。得到C3H6中,(x+y/4)的值最大,所以,C3H6的耗氧量最多。2.等質量的烴完全燃燒耗氧量比較的規律:對于質量的任意烴,完全燃燒,耗氧量的大小取決于(y/x)

的值的大小,該值越大,耗氧量越多。例:等質量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒,耗氧量最大的是哪

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