CN117343075B 手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡咯烷類衍生物、其制備方法及其應(yīng)用 （成都大學(xué)）_第1頁
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文檔簡介

手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡本發(fā)明公開了一類手性雙三氟甲基化的螺22.權(quán)利要求1所述的手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡咯烷類衍生物的制備方5.權(quán)利要求1所述的手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡咯烷類衍生物在制備抗3兩個相鄰三氟甲基官能團(tuán)的化合物具有非常重要[0008]本發(fā)明首次公開了一類新的手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡咯烷類衍4分子催化劑的催化下發(fā)生不對稱[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，高立體選擇性構(gòu)建雙三氟甲基化的螺5咯烷類化合物基礎(chǔ)上進(jìn)行了三氟甲基結(jié)構(gòu)修飾而提供的新的一大類化合物也具有一定的驗，表面合成的手性雙三氟甲基化的螺環(huán)苯并噻吩酮并吡咯烷類衍生物具有較好抗癌活6minor[0037]從表1中可以看出，通過對不同催化劑和常見溶劑的考察，最終采用催化劑D，(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=254nm,t＝6.6min,minor2.66(d,J＝5.1Hz,1H),2.48(s,3H)；13CNMR(101MHz,CDCl378TheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakIA,iPrOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=13CNMR(101MHz,CDCl3)δ202.7,192.0,141.3,135.5,134.9,133.8,133.8,129.7,128.5,TheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=TheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakIA,iPrOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=9TheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakIA,iPrOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=59.1,44.7(q,J＝29.3Hz,1C)；HRMS(ESI_TOF)Calcd.forC20H12ClF6NO2SNa[M+Na]+:determinedbyHPLC(ChiralpakAD_H,iPrOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=13CNMR(101MHz,CDCl3)δ59.4,45.0(q,J＝29.3Hz,1C)；HRMS(ESI_TOF)Calcd.forC20H13F6NO2SNa[M+Na]+:determinedbyHPLC(ChiralpakIA,iPrOH/hexane＝20/80,flowrate1.0mL/min,λ=CNMRdeterminedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=CdeterminedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=13CNMR=33.3Hz,1C),59.4,44.9(q,J＝28.3Hz,1C),21.4；HRMS(ESI_TOF)Calcd.forTheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakIA,iPrOH/hexane＝20/80,flowrate1.0mL/min,λ=282.8Hz,1C),123.6,122.3,78.5,77.2,59.9(q,J＝31C),21.5；HRMS(ESI_TOF)Calcd.forC21H14BrF6NO2SNa[M+Na]+:561.9706；found:TheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakAD_H,iPrOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=determinedbyHPLC(ChiralpakAD_H,iPrOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=HNMRTheeewasdeterminedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=13CNMR(101MHz,CDCl3)δ202.9,determinedbyHPLC(ChiralpakAD_H,iPrOH/hexane＝5/95,flowrate1.0mL/min,λ=13CNMR(101MHz,CDCl3)δ202.7,189.9,164.1,137.8,137.0,131.6,131.5,130.9,128.5,125.6(q,determinedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=determinedbyHPLC(ChiralpakAD_H,EtOH/hexane＝10/90,flowrate1.0mL/min,λ=

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