第九章 有機化學基礎（綜合訓練）

第九章有機化學基礎

考試時間：75分鐘總分：100分

可能用到的相對原子質量：H-lC-12N-140-16Na-23Al-27S-32CI-35.5

一、選擇題：本題共15小題，每小題3分，共45分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合

題目要求的。

1.%情值■（2025?河南信陽模擬預測）我國菜系因地理、氣候、習俗的不同而形成了不同的地方風味。

下列說法不正確的是（）

A.川菜鮮香麻辣，藤椒中風味物質之一的乙酸苯乙酯屬于煌類

B.粵菜清而不淡，釀豆腐富含的蛋白質屬于天然有機高分子

C.浙菜清俊逸秀，西湖醋魚中提供甜味的蔗糖可以發生水解反應

D.閩菜清鮮和醇，佛跳墻中提供鮮味的氨基酸屬于兩性化合物

【答案】A

【解析】A項，川菜中的藤椒風味物質乙酸米乙酯是一種酯類化合物，含的碳、氫、氧元素。燒類化

合物僅由碳和氫元素組成（如烷燒、烯嫌等），因此乙酸苯乙酯不屬于煌類，A錯誤；B項，粵菜釀豆腐中的

蛋白質是天然有機高分子化合物，因為蛋白質是生物體內由氨基酸組成的大分子聚合物，符合天然有機高

分子的定義（如淀粉、纖維素等），B正確：C項，浙菜西湖醋魚中的甜味物質蔗糖是一種二糖，可發生水解

反應生成單糖（如葡萄糖和果糖），C正確；D項，閩菜佛跳墻中的鮮味物質氨基酸含有氨基（-NH2,堿性）和

竣基（-COOH,酸性），因此屬于兩性化合物（既能與酸反應，也能與堿反應），D正確；故選A。

2.（2025?福建廈門二模）科學家從蛇毒研究中獲得啟示，合成口服降壓藥卡托普利，其結構如圖。下列

說法錯誤的是（）

oCOOH

A.含有2個手性碳原子B.含有3種官能團

C.能發生酯化反應和水解反應D.若將-SH替換為-OH,藥物的水溶性降低

【答案】D

【解析】A項，手性碳原子是碳原子周圍連接四個不同的原子或原子團，結構中含有兩個手性碳原子，

oCOOH

八JLzA，A正確；B項，結構中有竣基、酰胺基、筑基，含有3種官能團，B正確；C項，

HS”丫

有翔基可以發生酯化反應，有酰胺基可以發生水解反應，C正確；D項，O的電負性大于S,-OH的極性更

強，親水性更強，若將-SH替換為-OH,藥物的水溶性升高，D錯誤；故選D。

3.（2025?山東省白師聯盟年高三聯考）單溟二胺（如圖）可作為熒光探針檢測細胞內的生物分子。有關該

物質的說法正確的是（）

oO

N

CH2Br

A.1mol該物質最多消耗1nolNaOH

B.與H2充分加成后的產物分子中有4個手性碳原子

C.核磁共振氫譜有3組峰

D.可用硝酸酸化的AgNCh溶液檢驗其中的澳原子

【答案】B

【解析】A項，Imol酰胺基可以在堿性條件下水解消耗lirolNaOH,同時，碳溪鍵也可發生水解反應

消耗NaOH,Imol該物質最多可消耗3moiNaOH,A項錯誤；B項，與H?充分加成后的產物分子是

oo

CH3CHS有4個手性碳原子’B項正確；C項'該分子無對稱性’有4種不同化學環境的氫原子,

CH3CH.Br

所以核磁共振氫譜有4組峰，C項錯誤；D項，該物質不能電離產生B「，所以不能用硝酸酸化的AgN03

溶液檢驗，D項錯誤；故選B。

4.（2025?重慶市南開中學高三期中）化合物Z是一種新型殺菌劑，其分子中含有兩個平面環狀結構，利

用點擊化學法設計的一種合成Z的路線如下。有關說法中錯誤的是（）

A.X的名稱為苯甲醛B.Y和Z含相同數目的手性碳原子

C.Z中碳原子和氮原子的雜化方式完全相同D.Y-Z的反應類型為加成反應

【答案】C

OH

【解析】A項，根據X的結構含有水環和醛基，X名稱為茶甲醛，A正確；B項，*{H-C-CCH3、

6

八含相同數目的手性碳原子，B正確；C項，Z中含飽和碳和不飽和碳原子，碳原子雜化方

HOA\_y

式有Sp?、Sp3,其分子中含有兩個平面環狀結構，則氮原子的雜化方式Sp?,C錯誤；D項，Y-Z的反應為

碳碳三鍵卜?的加成反應，D正確：故選C。

5.（2025?重慶市高三第五次質量檢測）一種控制體內膽密醇的藥物Z可用X和Y合成，下列說法正確

的是（）

\=/\__1/______Y\=/\?//

Cl-^^-O/\OHH'

XZ

A.X分子中存在1個手性碳原子

B.Y與NaOH的乙醇溶液共熱，可發生消去反應

C.Z與足量氫氣在Ni催化下發生加成反應，所有冗鍵均可斷裂

D.Z與稀硫酸或NaOH溶液加熱反應，均有鹽類生成

【答案】D

【解析】由反應可知，該反應為竣酸和醇的酯化反應。A項，手性碳原子是連有四個不同基團的碳原

子，X分子中不存在手性碳原子，A錯誤；B項，Y分子中含有染基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子

上有氫，則在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，而不是與NaOH的乙醉溶液共熱，B錯誤；C項，酯基

不和氫氣發生加成反應，則Z與足量氧氣在Ni催化下發生加成反應，酯基中的碳氧雙鍵中兀健不斷裂，C

錯誤；D項，Z中酯基和氫氧化鈉反應，發生堿性水解生成竣酸鹽；Z中甲基N結構部分與稀硫酸反應生

成鹽，D正確；故選D。

6.（2025?廣東深圳一模）某種化合物可用于藥用多肽的結構修飾，其結構簡式如圖所示。＜列說法正確

的是（）

A.該分子中所有的碳原子可共平面

B.該分子中含有3種官能團

C.在一定條件下，該分子能與乙酸反應

D.Imol該化合物最多能與2molNaOH發生反應

【答案】C

【解析】A項，由題干有機物結構簡式可知，同時連有兩個-CM的碳原子為sp3雜化，故該分子中所

有的碳原子不可能共平面，A錯誤；B項，由題干有機物結構徑式可知，該分子中含有2種官能團即氨基

和酯基，B錯誤；C項，該分子含有氨基，一定條件下，該分子能與乙酸反應生成酰胺基，C正確：D項,

由題干有機物結構簡式可知，Imol該化合物最多能與ImolNaOH發生反應即Imol醇酯基能與ImolNaOH

反應，D錯誤；故選C。

7.（2025?“八省聯考”河南卷）化合物L是從我國傳統中藥華中五味子中提取得到的一種天然產物，其結

構如圖所示。下列有關該化合物的說法錯誤的是（）

C.能與NaHCCh溶液反應放出CO2氣體D.既能發生加成反應，又能發生取代反應

【答案】C

【解析】A項，化合物L中含碳碳雙鍵、羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；B項，已知同時

連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，故L分子存在2個手性碳原子，如圖所示:

,B正確：C項，化合物L分子中不含竣基，含有酚羥

基，酸性比碳酸強，不能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2,C錯誤；D項，化合物L中含有碳碳雙鍵可以發

生加成反應，含有翔基可以發生取代反應，D正確：故選C。

8.（2025?山東濱州二模）化合物X是一種抗抑郁藥物的主要成分，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的

是（）

A.分子式為C24H31NO3B.含有3種官能團和1個手性碳原子

C.消去反應的產物有2種（不考慮立體異構）D.1molX最多可與7moiH2發生加成反應

【答案】D

【解析】A項，該有機物的分子式為C24H3iNO3,A正確；B項，含有酯基、羥基、氨基3種官能團和

9.利用如圖所示合成路線由丁醇(X)制備戊酸(Z),正確的是()

A.X的結構有3種

B.與X互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物有4種

C.Y發生消去反應，所得產物中可能存在順反異構

D.X與對應的Z形成的戊酸丁酯可能有16種

【答案】C

【解析】A項，分子式為C4H10O的醇可能為1一丁醇、2—丁醇、2—甲基一1—丙醇、2—甲基一2一丙

醇，共有4種，故A錯誤；B項，與X互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物為醛類，可能為

CHQCH2cH2cH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3cH20cH2cH3,共有3種，故B錯誤；C項，2—澳丁烷在氫

氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應可能生成2—丁烯，2一丁烯存在順反異構，故C止確；D沖，由有機物

的轉化關系可知，X與對應的Z形成的酯只有I種結構，X的結構有4種，則對應的Z的結構有4種，形

成的戊酸「酯可能有4種，故D錯誤；故選C。

10.(2025?北京朝陽二模)CO2的資源化利用有利于實現“碳中和利用CO：為原料可以合成新型可降解

高分子P,其合成路線如下。

ojOH0,OH1

0丫。H捕獲CO?X?鯉雪入°ro

「人OH反應②飛

反應①

H2N^^^-NH2

n

XYP

下列說法不無聊的是()

A.反應②是縮聚反應B.Y中存在手性碳原子

0

C.高分子P中存在““D.高分子P完全水解可以得到Y

—HNHN—

【答案】D

【解析】A項，由Y在催化劑作用下發生反應（②）生成面分子P,是-OH和-NH2上的氫原子發生脫水

縮聚，可判定這是通過分子間縮合形成的縮聚反應，A正確；B項，Y中存在手性碳原子，位置如圖：

,B正確；C項，Y的結構式中參與反應的-OH和-NFL上的氫原子發生脫水縮聚,

出現-NH-CO-NH-厥鍵，C正確；D項，根據題意，高分子P可降解，產物對環境友好，水解過程中胭鍵會

被破壞，最終并不會得到Y,D錯誤；故選D.

11.'新思維12。25?遼寧二模）雜杯芳燒是超分子化學的熱點研究領域。.種合成氧雜杯［4］芳燃（z）的

方法如圖所示（R為烽基）:

下列說法正確的是（）

A.y屬于非極性分子B.z中C-OC的鍵角為10928’

C.y、z苯環上的一氯代物種類相同D.利用濃澳水可鑒別x、y

【答案】D

【解析】本題容易在y是否屬于極性分子、等效H的判斷上出錯。其中等效H判斷時，注意同一碳原

子上的氫原子等效：例如甲烷（CHQ,同一碳原子所連甲基上的氫原子等效：如新戊烷C（CH.》，處于對稱

軸對稱位置上的氫原子等效。A項，觀察y的結構，y分子結構不對稱，正負電荷中心不重合，屬于極性分

子，A錯誤；B項，在z中，C-O—C的鍵角與水分子中H—O—H鍵角類似，由于孤電子對的排斥作用，

其鍵角小于109。28'B錯誤；C項，y苯環上有2種不同化學環境的氫原子，一氯代物有2種；z苯環上有

三種不同化學環境的氫原子，一氯代物有3種（上下苯環上屬于一種H,而左右苯環上有兩種H）,y、z苯環

1?的一氯代物種類不同，C錯誤；D項，x中含有酚羥基，能與濃濱水發生取代反應產生白色沉淀；y中不

含酚羥基，不能與濃澳水發生類似反應，現象不同，所以可以用濃淡水鑒別x、y,D正確；故選D。

12.卬新版1（2025?山東二模）一種有機催化劑催化修飾色氨酸的反應如下。下列說法正確的是（）

111催化劑

A.I中所有碳原子一定共平面B.I和HI中手性碳原子數目相同

C.I、II、III均能使濱水褪色D.該反應的催化劑屬于糖類

【答案】C

【解析】A項，I中與瘦基和氨基相連的C原子為sp3雜化，該C原子相連的CH2中C原子也是sp3雜

化，不是平面結構，貝心中所有碳原子不能都共平面，A錯誤；B項，手性碳原子是指與四個各不相同原子

或基團相連的碳原子,1中竣基和氨基相連的C原子為手性碳原子,01中手性碳原子為

手性碳原子數目不相同，B錯誤；C項，I中含有碳碳雙健，II中含有醛基，山中含有碳碳雙鍵，均能使澳

水褪色，C正確；D項，糖類是多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物和某些衍生物的總稱，該催化

劑中不含醛基或默基，不屬于糖類，D錯誤；故選C。

13.^^］（2025?陜西安康二模）2-甲基-3疏基吠喃是一種烤肉香味的食品添加劑，以下是制備2-

甲基-3-臻基味喃的相關物質的結構簡式，三者均為吠喃（O）的衍生物，已知O在強酸條件下水解

生成OHC-CH2-CH2-CHO,下列說法錯誤的是（

糖醛2.甲基吠喃2.甲基?3?流基吠喃

A.糠醛分子中所有原子可能共平面

B.M是吠喃衍生物，分子式為C6H80,M可能的結構有6種

C.Imolg乂s”在強酸條件下水解產物與足量新制氫氧化銅反應，可以得到2moi磚紅色沉淀

SH

和苯酚均顯酸性，且［J酸性更強

【答案】Ca

【解析】A項，五元環和醛基之間以單鍵相連，則五元環所在的平面與醛基所在的平面可能共面，A

正確。B項，根據信息，M分子中應包含結構，除此之外還應有兩個飽和碳原子作為支鏈，可以是

一個乙基與口^）相連，有兩種結構；也可是兩個甲基與相連，有四種結構。所以M共六種可能

的結構，B正確；C項，根據信息，在酸性條件下水解為開環反應，酸鍵斷開形成烯醇，烯

醇不穩定最終產物為OHC-CH2-CH2-CO-CH3,與足量新制氫氧化銅反應可生成1mol的CsO,C錯誤；D

項，航基（-SH）和羥基（-OH）性質相似，但S的電負性比O弱，且S原子半徑更大，形成的硫氫鍵更易斷裂,

SH

酸性更強。D正確。故選C。

14.（2025?河a北滄州模擬）通過以下反應機理可以實現有機增環反應：

（）

已知：-El為-CH2cH3。

下列說法正確的是（）

A.a與b生成c的反應類型為取代反應

B.d中含氧官能團為醛鍵和默基

C.e與足量氫氣加成后的分子中含有4個手性碳

【答案】D

【解析】戊

OH

在堿性條件下反應生成在堿性條件下反應生成

EIOEtOEtO

c的結構簡式可知，a和b反應生成c的過程中沒有其他物質生成，該反應為加成反應，A錯誤；B項，由

d的結構簡式可知,d中含氧宜能團為酯基和酮淡基，B錯誤；C項，e與足量氫氣加成后的分子為

,手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,中含

選D。

15.^境］（2025.福建廈門二模）以廢塑料PBS（聚丁二酸丁二酯）和生物質源馬來酸

（H0℃jy30°H）為原料無膜共電解生產琥珀酸（H0℃

「八八口）的工作原理如圖。下列

COOH

有關說法正確的是（）

電源

水解金HO(COO

0Ni(OH)2/[dco2鹽酸

)1I

.H，l

NqH碳康化卜幅畫f琥珀酸

I'V/NJ。。、d

+H

F、A°ON)

提取U

NiOOH_NaHCO（s）濾液

生物法馬來酸^^COO3

o

B.陽極電極反應式為：HO、//xxx/\oH+100HWef6Hq+

c.理論上電解過程轉移8xmole,最終至少可獲得6xmol城珀酸

D.若略去碳酸化步驟，可簡化分離提純過程并提高經濟效益

【答案】C

【解析】由圖可知，左側電極為電解池的陽極，堿性條件下氫氧化銀在陽極失去電子發生氧化反應生

成堿式氧化銀和水，電極反應式為Ni(OH)2—e-+OH-=NiOOH4H2O,放電生成的堿式氧化銀堿性條件下與

丁二醇反應生成氫氧化銀、丁二酸根離子和水，離子方程式為HO、x/\x/、oH+8NiOOH+2OH一

—>ooc+8Ni(OH)2：右側電極為陰極，水電離出的氫而于在陰極得到電子發生還原反

VyVy

,coo

應生成氫氣，電極反應式為2H++2e-=H2t，放電生成的氫氣與［反應生成

、cocr

,Cocr

/ooc

+H2—>反應得到的溶液經碳酸化、鹽酸沉淀得到琥珀酸。A項，由

、cocrVy

結構簡式可知，聚丁二酸丁二酯一定條件下發生水解反應生成丁二酸和丁二呼，反應的化學方程式為

COOH+n

堿性條件下氫氧化鋰在陽極失去

電子發生氧化反應生成堿式氧化銀和水，電極反應式為Ni(OH)2—e—+OH—=NiOOH+H2O,故B錯誤；C

項，由題意可知，聚丁二酸丁二酯水解生成Imol丁二醇時，生成Imol丁二酸，由分析可知，電解過程轉

移Sxmol電子時，陽極消耗xmol丁二醇、生成xmolOOC,陰極生成4xmcl

VXKX

?QOC

所以理論上生成琥珀酸的物質的量為6xmol,故C正確：D項，由圖可知，向溶

V-zK-Z

液中通入二氧化碳碳酸化時，二氧化碳轉化為碳酸氫鈉，說明電解所得溶液呈堿性，若略去碳酸化步驟，

會使鹽酸沉淀步驟消耗鹽酸的量增大，導致經濟效益降低，故D錯誤：故選C。

二、非選擇題：本題共4小題，共55分。

16."新情境（13分）（2025?“八省聯考”云南卷）EMU-116是一種具有抗癌活性的藥物，某研究小組的

合成路線如下（略去部分試劑和條件，忽略立體化學）。

可答下列問題:

（1）A中含氧官能團的名稱為,B中最多有個碳原子共平面。

（2）ImolB和ImolC完全反應生成D時，有2mol乙醇生成，則C的結構簡式為

Br

（3）參照DTE的反應原理，D和（填名稱）反應可生成D<yNF。

（4）E—F的反應類型為,F—G中引入Boc基團的作用為。

（5）G-H的化學方程式為o

（6）A中濱原子被氫原子取代得到K,問時滿足卜.列條件K的問分異構體有種。

①含有苯環；

O

②屬于a-氨基酸（結構通式為：，其中R"、R'"或燃基）。

R〃,/|

NH2

（7）用“*"標出EMU-116中的手性碳原子o

【答案】（1）竣基（1分）9（1分）

⑵II（2分）

H5C2O-C-OC2H5

(3)苯甲醛(1分)

(4)水解反應(取代反應)(1分)保護氨基(1分)

（6）4（2分）

【解析】A到B發生還原反應，陵基轉化為-OH,B到C形成環狀結構，根據已知信息和ImolB和ImolC

O

完全反應生成D時，有2moi乙醇生成，則C的結構簡式為：?cc，D與甲醛反應生成

H5C2O—c—OC2H5

E發生先加成后脫水形成環狀結構，E到F發生在堿性條件下水解，酯基和酰胺基均發生水解，F到G保護

-NH-防止被氧化，G到H發生醇羥基氧化生成醛基，H至IJJ發生加成反應，最后J到產物發生取代反應，

同時把-NH-還原出來。

(DA中含氧官能團的名稱為翔基：苯環上碳原子共面，C-C單鍵可以旋轉，B最多有9個碳原子共面;

(2)由分析可知，ImolC完全反應生成D時，有2moi乙醇生成，則C的結構簡式為:

O

II

H5C2O-C-OC2H5'

(3)D到E發生先加成后脫水成環，參照D-E的反應原理,D和苯甲醛反應可生成

(4)E到F發生酯基和酰胺基水解反應，也是取代反應；F到G引入Boc基團的作用為保護-NH-,防止

被氧化;

(5)0到H發生醇掙基氧化為醛基的反應，反應的化學方程式為:

（6）A的結構簡式為:

H3C

屬于如氨基酸的有/多C-COOH

NH2

（7）一個碳原子周圍連接四個不同原子或原子團稱為手性碳原子,EMU-116結構中，有2個手性碳原子,

手性碳原子位置如圖:

17.境（14分）（2025?安徽六安模擬預測）化合物J具有抗腫瘤活性，可由如下路線合成（略去部

分試劑和條件）。

(I)A的結構簡式是,B的官能團名稱是o

(2)下列說法錯誤的是___________(填標號)。

A.E有順反異構體

B.A可與FeCb溶液發生顯色反應

C.F-G的反應類型為取代反應

(3)J的結構簡式中標注的碳原子a~d,其中手性碳原子是。

(4)D的同分異構體中，同時滿足下列件的共有種(不考慮立體異構)。

①能發生銀鏡反應；②核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為9：3：1：1。

寫出其中一種的結構簡式

COOH

(5)某同學結合J的合成路線，設計了化合物K()的一種合成路線。該路線中L和M的

NH、

結構簡式分別為和

差劑>

已知：R-CHO+CH,CHOR-CH=CHCHO+H20

rnCH.CHOICHNO,氧化劑Hr—

c322

國流劑"人"0H0不譚HZ!>C?H?5NO4催嬴隹

【答案】（1）HcJLJ分）碳澳鍵（I分）

（2）C（2分）

（3）c（l分）

(4)4(2分)(CH3)3CC(CH0(OH)CHO>HCOOCH(CH3)C(CH3)3.(CH3)3CCH(CHO)OCH3.

(CH3)3COCH(CH?)CHO(3

CHO

分)

⑸J^CHO(2(2分)

NO?

【解析】分析合成路線，根據B、C的結構簡式以及A的分子式，可知A與B發生取代反應生成C與

HCX^^zBr

HBr,則A的結構簡式為：HCQX^J；C與D發生取代反應生成E和HBr；E在酸性條件下反應生

成F；對比F和G的分子式，結合H的結構簡式，可知F與CH3NO2發生加成反應生成

Q(CHO

G(G中的醛基(-CHO)被氧化劑氧化為竣基(-COOH),再與CH30H在濃硫酸的作

H3co

用下發生酯化反應生成H,H與凡在催化劑的作用下發生還原反應，H中的硝基(-N0》被還原為繳基(-NH?)

而生成I,最后I脫去一分子CHQH,發生分子內成環生成J。

HOx^^zBr

(1)由分析可知，A的結構簡式是HCOXJ，由B的結構簡式可知，B的官能團名稱是碳溟鍵;

(2)A項，E中碳碳雙鍵上的每個C原子都連接了不同的原子和原子團，則E有順反異構體，A正確；

B或，A的分子中含有酚羥基，可與FeCb溶液發生顯色反應，B正確；C項，由分析可知，F-G的反應

類型為加成反應，不是取代反應，C錯誤；故選C。

(3)連有4個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，則J的結構簡式中標注的碳原子a~d,其中

于性碳原子是c；

(4)D的分子式為C7H1Q2,其同分異構體滿足條件①②，說明同分異構體中含有醛基(-CHO),且存在

四種不同環境的氫原子，且每種氫原子個數之比為9：3：1：1,則分子中應存在3個相同的甲基，滿足條

件的同分異構體有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3.

(CH3)3COCH(CH3)CHO,共有4種；

(5)分析題給已知條件，可知R-CHO中的碳氧雙鍵斷裂，CH3cH。上甲基中的2個碳氫鍵斷裂，生成

R-CH=CHCHO>fnH2OO根據L與CH3cHO在相同條件下反應生成，可逆推出L的結構

簡式為：由K的結構簡式及生成K的反應條件逆推，可知CSHISNOJ的結構簡式為：

.CHO/COOH/HO

I「…八。M被氧化劑氧化生成||，可知M的結構簡式為：|「2八。

人—NO2人人^N02人人NO,

18.>新情境~|(14分)(2025?四川廣安二模)“伐度司他”是一種新型的口服生物可.利用的HIF-PH抑制劑,

用于治療慢性腎病引起的貧血患者。“伐度司他”的某種合成路線如下(部分條件已略去)：

伐度司他8回8叵］

已知：CH3CH2Br+CHQNa->CH3CH2OCH3+NaBr

（l）A的化學名稱為（用習慣命名法命名）；“伐度司他''中含氧官能團名稱分別為羥基、竣

、。

（2）G轉化為H的反應類型為。

（3）F的結構簡式為o

（4）C轉化為D的化學方程式為o

（5）一定條件下，G中C—C1斷裂，發生水解生成有機物1,1的同分異構體中，滿足下列條件的有種

（不考慮立體異構）。

a.含有4-硝基連苯結構（O>_HQHNO2），該結構上還連有2個相同取代基

b.遇FeCb溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結構簡式為________（任寫一種）。

（6）根據題中信息，以Br—為原料制備尼泊金甲酯（HOT^^HCOOCHJ的合成路

線為o（其它試劑任選）

【答案】（1）間氯澳苯（間澳氯米）（1分）酰胺基（1分）

（2）取代反應（1分）

(4)(2分)

+2H2O—?+2cH30H

ClCl

(5)16

HO

OH

(3分)

COOCH3

【解析】CH3CH2Br+CH.ONa->CH3CH2OCH3+NaBr,E和CHgONa發生取代反應生成F,F和

HBr發生取代反應生成G,對比E、G的結構簡式，可知F的結構簡式為ci

(1)根據A的結構簡式，A的化學名稱為間氯溪苯；“伐度司他”中含氧官能團名稱分別為羥基、段基、

酰胺基。

(2)G中撥基與H2NCH2COOCH3中的氨基形成酰胺基生成H,則G轉化為H的反應類型為取代反應;

(3)根據CH,CH2Br+CH.ONafCH3cH20cH；+NaBr,E和CH.3ONa發生取代反應生成F,F和HBr

發生取代反應生成G,根據以上分析，可知F的結構簡式為ci

(4)C發生水解反應生成D,反應的化學方程式為

H3c0、/OCH,HO、,OH

B

+2H2O+2CH3OH：

④③②①

(5)a.含有4-硝基連苯結構(⑤N02)?該結構上還連有2個相同取代基；b.遇FeCh

⑥⑦⑧⑨

溶液發生顯色反應，2個取代基為羥基，2個羥基在苯環上的物質有①②、①③、①@、①⑤、①⑧、??、

②③、②④、②⑤、②@、③④、③⑤、③⑥、③⑦、④?、④⑥，共16種。其中核磁共振氫譜有5組峰,

且峰面積之比為2：2：2：2：1的結構簡式為

OH

與HBr反應生成

COOH

19.’新角度(14分)(2025?湖北黃岡三模)中醫是中華民族傳承千年的智慧結晶，木蘭科、罌粟科等

植物中的四氫異喳咻類生物堿已證實具有抗腫瘤活性。卜.圖是某四氫異噗啾類衍生物(H)在實驗室中的合成

路線，請根據題目所給信息及現有知識完成下列問題。

已知：①A-B的反應會生成兩種酸性氣體；②G的商品